Acide acétonedicarboxylique

Acide acétonedicarboxylique[1]
Général
Nom IUPAC	acide 3-oxopentanedioïque
Synonymes	acide acétone-1,3-dicarboxylique acide 3-oxoglutarique acide 3-cétoglutarique acide β-cétoglutarique
No CAS	542-05-2
No EINECS	208-797-9
PubChem	68328
SMILES	OC(=O)CC(=O)CC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6O5  [Isomères]
Masse molaire[2]	146,0981 ± 0,0059 g·mol-1 C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	138 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acétonedicarboxylique, également appelé acide 3-oxoglutarique et acide β-cétoglutarique, est un acide carboxylique simple qui peut être utilisé comme bloc de synthèse en chimie organique.

Disponible dans le commerce, il peut également être préparé par une synthèse one-pot qui consiste en la décarboxylation et l'oxydation de l'acide citrique par l'acide sulfurique^[4]. Il est relativement peu stable^[4].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetonedicarboxylic acid » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ 1,3-Acetonedicarboxylic acid dans Sigma-Aldrich
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) « Acetonedicarboxylic acid » sur ChemIDplus, consulté le 4 juillet 2009
4. ↑ ^{a et b} Acetonedicarboxylic Acid , Roger Adams, H. M. Chiles, and C. F. Rassweiler; Org. Synth., 1941, collvol. 1, p. 10. cv1p0010.

Voir aussi

• Liste d'acides