DOPA

DOPA
Levodopa
DOPA
Général
No CAS 59-92-7
No EINECS 200-445-2
Code ATC N04BA01
DrugBank DB01235
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 197,1879 ± 0,0094 g·mol-1
C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %,
pKa levodopa : pKa1=2,32, pKa2=8,72, pKa3=9,96, pKa4=11,79 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion 285 °C déc
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La DOPA est le nom bref pour 3,4-dihydroxyphénylalanine, substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines, qui possède deux isomères optiques, L-DOPA et D-DOPA.

La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la Dopa décarboxylase produit la dopamine.

La L-DOPA (ou levodopa, dénomination pharmacologique internationale) est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant, au prix d'une dépression due à la baisse du taux de sérotonine, le taux de dopamine.

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article DOPA de Wikipédia en français (auteurs)

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