DOPA


DOPA
Levodopa
DOPA
Général
No CAS 59-92-7
No EINECS 200-445-2
Code ATC N04BA01
DrugBank DB01235
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 197,1879 ± 0,0094 g·mol-1
C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %,
pKa levodopa : pKa1=2,32, pKa2=8,72, pKa3=9,96, pKa4=11,79 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion 285 °C déc
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La DOPA est le nom bref pour 3,4-dihydroxyphénylalanine, substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines, qui possède deux isomères optiques, L-DOPA et D-DOPA.

La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la Dopa décarboxylase produit la dopamine.

La L-DOPA (ou levodopa, dénomination pharmacologique internationale) est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant, au prix d'une dépression due à la baisse du taux de sérotonine, le taux de dopamine.

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article DOPA de Wikipédia en français (auteurs)

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