Cyclopropane

Cyclopropane
Formule développée et représentation 3D du cyclopropane
Général
Nom IUPAC	Cyclopropane
No CAS	75-19-4
No EINECS	200-847-8
SMILES	C1CC1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
Apparence	Gaz incolore, odeur de l'éther de pétrole
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6  [Isomères]
Masse molaire[1]	42,0797 ± 0,0028 g·mol-1 C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-127 °C
T° ébullition	-32,9 °C [2]
Solubilité	0,502 g·l-1 dans l'eau
Masse volumique	0,68 (liquide) Densité du gaz : 1,4 (air=1)
T° d'auto-inflammation	555 °C
Point critique	124,65 °C [2], 54,9 bar [3]
Thermochimie
Cp	équation[4] : $C_{P} = (21.172) + (6.3106E-2) \times T + (2.9197E-4) \times T^{2} + (-3.2708E-7) \times T^{3} + (9.9730E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 58,061 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 100 -173,15 30 085 715 193 -80,15 42 014 998 240 -33,15 48 944 1 163 286 12,85 56 118 1 334 333 59,85 63 711 1 514 380 106,85 71 445 1 698 426 152,85 79 039 1 878 473 199,85 86 722 2 061 520 246,85 94 238 2 240 566 292,85 101 353 2 409 613 339,85 108 310 2 574 660 386,85 114 893 2 730 706 432,85 120 932 2 874 753 479,85 126 654 3 010 800 526,85 131 902 3 135 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 846 572,85 136 568 3 245 893 619,85 140 857 3 347 940 666,85 144 673 3 438 986 712,85 147 974 3 517 1 033 759,85 150 938 3 587 1 080 806,85 153 535 3 649 1 126 852,85 155 779 3 702 1 173 899,85 157 837 3 751 1 220 946,85 159 737 3 796 1 266 992,85 161 536 3 839 1 313 1 039,85 163 413 3 883 1 360 1 086,85 165 447 3 932 1 406 1 132,85 167 712 3 986 1 453 1 179,85 170 445 4 051 1 500 1 226,85 173 752 4 129
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,86 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F+
Numéro index : 601-016-00-6 Classification : F+; R12 Symboles : F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 12,
Phrases S : 2, 9, 16, 33, [6]
NFPA 704
4 1 0
SGH[7]
Danger H220, H220 : Gaz extrêmement inflammable
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C₃H₆ formé de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60 °, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5 °). Le cyclopropane est donc beaucoup plus réactif que des alcanes acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le cyclohexane ou le cyclopentane utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres.

Utilisation

Le cyclopropane joue le rôle d'agent anesthésique lorsqu'il est inhalé. Cependant, il est de nos jours remplacé par d'autres anesthésiques, à cause de sa forte réactivité en conditions normales. En effet, mélangé à de l'oxygène, il y a un risque significatif d'explosion.

Généralisation

La pyréthrine, une molécule à motif cyclopropane active comme insecticide

Le terme cyclopropane est également utilisé pour désigner toute une famille de molécules contenant le motif cyclique C₃H₆. La préparation de tels composés est souvent réalisée à partir de composés de type diazo. Ces derniers réagissent en solution pour libérer un intermédiaire carbène, qui réagit à son tour sur un alcène pour donner le cyclopropane. La réaction de Simmons-Smith est l'une des réactions adoptant ce mécanisme les plus utilisées. D'autres réactions, mettant en jeu des catalyseurs contenant du rhodium, du cuivre ou du zinc, permettent en outre de générer ce type de composés en influençant la stéréochimie du produit.

Certaines molécules contenant un motif cyclopropane sont aujourd'hui utilisées comme insecticides (notamment l'Acrinathrine, la Bifenthrine, la Pyréthrine, etc...).

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI] 
3. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
5. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205 
6. ↑ « cyclopropane » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
7. ↑ Numéro index 601-016-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Liens externes

• (fr) Fiche de sécurité Air Liquide sur le cyclopropane
• (fr) Fiche d'Air Liquide sur le cyclopropane
• (en) La réaction de Simmons-Smith