Cycloheximide

Cycloheximide
Général
Nom IUPAC	4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione
Synonymes	Actidion Naramycin A
No CAS	66-81-9
No EINECS	200-636-0
PubChem	6197
SMILES	CC1CC(C(=O)C(C1)C(CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1/f/h16H
Apparence	cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H23NO4  [Isomères]
Masse molaire[2]	281,3474 ± 0,015 g·mol-1 C 64,04 %, H 8,24 %, N 4,98 %, O 22,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	119 °C[3]
T° ébullition	décompose[1]
Solubilité	21 g·l-1 à 2 °C[3]. Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.
Point d’éclair	87 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 613-140-00-8 Classification : Muta. Cat. 3; R68 - Repr. Cat. 2; R61 - T+; R28 - N; R51-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 28, 51/53, 61, 68,
Phrases S : 45, 53, 61, [4]
Transport
66    2811    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [1]
SGH[5]
Danger H300, H341, H360D, H411, H300 : Mortel en cas d'ingestion H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360D : Peut nuire au fœtus. H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	133 mg·kg-1 souris oral 150 mg·kg-1 souris i.v. 160 mg·kg-1 souris s.c. 100 mg·kg-1 souris i.p.[3]
LogP	0,55[6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cycloheximide est un antifongique qui bloque la synthèse protéique chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Vu son haut niveau de toxicité chez l'humain, il n'est pas utilisé comme antibiotique.

On l'utilise surtout en biologie cellulaire pour savoir ce qui permet l'entrée dans la phase M (= MITOSE) du cycle cellulaire. On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance des mycètes (antifongique) dans la conception de milieux de cultures sélectifs tel que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les actinomycètes.

Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium^[7].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} Entrée du numéro CAS « 66-81-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} (en) ChemIDplus, « Cycloheximide - RN: 66-81-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
4. ↑ « cicloheximide » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
5. ↑ Numéro index 613-140-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. ↑ CYCLOHEXIMIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
7. ↑ (en) SM Brasser, K Mozhui et DV Smith, « Differential covariation in taste responsiveness to bitter stimuli in rats », dans Chem Senses., vol. 30, n^o 9, 2005, p. 793-799 [résumé, texte intégral [PDF], lien DOI (pages consultées le 17/11/2008)]