Cyclohexanol


Cyclohexanol
Cyclohexanol
Cyclohexanol
Cyclohexanol
Général
Nom IUPAC Cyclohexanol
Synonymes Alcool cyclohexylique
Hexahydrophénol
No CAS 108-93-0
No EINECS 203-630-6
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 100,1589 ± 0,0059 g·mol-1
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 23 °C[1]
T° ébullition 161 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 40 g·l-1[1]
Masse volumique 0,9624 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation 300 °C[1]
Point d’éclair 68 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,13 kPa[1]
Point critique 37,5 bar, 351,85 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 22 }_{  }  1,4656 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/22, 37/38,
Phrases S : (2), 24/25,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[8]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H332, H335,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,05 ppm
haut : 0,15 ppm[9]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


Le cyclohexanol est un composé organique alcoolique de formule brute C6H12O. Cette molécule se présente sous forme d'un solide hygroscopique incolore qui, quand il est très pur, fond à température ambiante. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon[10] par le biais de l'acide adipique. Sa constante molale cryoscopique a une valeur de 42,2 °C∙kg/mol et sa constante molale ébullioscopique a une valeur de 3,5 °C∙kg/mol.

Sommaire

Production

Le cyclohexanol est produit par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt[10] en quantité catalytique.

Cyclohexanon Synth1.png

Cette réaction forme un mélange de cylohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation du phénol

Cyclohexanol Synth.png

Réactions de bases

Le cyclohexanol possède le même type de réactivité que la plupart des alcools secondaires. Son oxydation conduit à la cyclohexanone, convertit à grande échelle en son oxime qui fournit le caprolactame lors d'un réarrangement de Beckmann.

Beckmann-rearangement.png

L'esterification du cyclohexanol conduit à des dérivés utilisés commercialement en tant que plastifiants. Il permet également de synthétiser le cyclohexene quand il est chauffé en milieu acide.

Références

  1. a, b, c, d, e, f et g CYCLOHEXANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289 
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  5. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  7. « Alcool cyclohexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. Numéro index 603-009-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. Cyclohexanol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  10. a et b Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

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