Cumene

Cumène

Cumène
Général
Synonymes	Isopropylbenzène 2-phénylpropane
No CAS	98-82-8
No EINECS	202-704-5
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H12  [Isomères]
Masse molaire	120,1916 g∙mol-1 C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-96 °C[1]
T° ébullition	152 °C[1]
Solubilité	50mg/l dans l'eau [2] soluble dans éther alcools
Masse volumique	(eau = 1) : 0.90[1]
T° d’auto-inflammation	420 °C[1]
Point d’éclair	31 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 0.9-6.5[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 427 Pa[1]
Viscosité dynamique	0,777 cP à 21 °C
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	278 J/mol·K
ΔfH0liquide	-41 kJ/mol
ΔvapH°	45000 joule/mole
Cp	214 J/mol·K
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi N
Numéro index : 601-024-00-X Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R10 : Inflammable. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S24 : Éviter le contact avec la peau. S37 : Porter des gants appropriés. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
Phrases R : 10, 37, 51/53, 65,
Phrases S : (2), 24, 37, 61, 62,
Transport
-    1918    Numéro ONU : 1918 : ISOPROPYLBENZÈNE
NFPA 704
3 2 1
SIMDUT[3]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 36 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H226, H304, H335, H411, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Inhalation	vertiges, somnolence, maux de tête
Yeux	rougeurs, douleur
Écotoxicologie
LogP	3.66[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Propriétés physico-chimiques

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg/m³ et 6,4 mg/m³. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Production et utilisation

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200 °C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux USA.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

Sécurité

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à une valeur de 50 ppm (245 mg/m³) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est à 20 ppm (soient 123mg/m³).

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• WebBook de chimie NIST Fiche Cumene

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h  et i} ISOPROPYLBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Mackay D, Shiu WY (1981) A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest. Journal of physical and chemical reference data, 19:1175–1199.
3. ↑ « Cumène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
4. ↑ Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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