Cimétidine

Cimétidine
Cimétidine
Structure 2D de la cimétidine
Structure 2D de la cimétidine
Général
Nom IUPAC 1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine
No CAS 51481-61-9
No EINECS 257-232-2
Code ATC A02BA01
DrugBank DB00501
PubChem 2756
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16N6S  [Isomères]
Masse molaire[2] 252,339 ± 0,015 g·mol-1
C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
pKa 6,8 [1]
Propriétés physiques
T° fusion 142 °C [1]
Solubilité 9,38 g·l-1 (eau, 25 °C) [1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cimétidine est un anti-histaminique de type 2 de formule brute C10H16N6S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien.

Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.

Sommaire

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Fiche BIAM http://biam2.org/biam/www/Sub942.html


Notes et références

  1. a, b et c (en) « Cimetidine » sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

 


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cimétidine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Cimetidine — Systematic (IUPAC) name …   Wikipedia

  • Cimetidine — Cimétidine Cimétidine Structure 2D de la cimétidine Général Nom IUPAC 1 cyano 2 méthyl 3 [2 [(5 méthyl 1H imidazol 4 yl)méthylsu …   Wikipédia en Français

  • cimétidine — ● cimétidine nom féminin Médicament chimique dérivé de la guanidine, employé dans le traitement des ulcères gastro duodénaux. (Par sa propriété antagoniste des récepteurs H2 à l histamine, la cimétidine abaisse le taux d acidité gastrique basale… …   Encyclopédie Universelle

  • cimetidine — [sə met′ə dēn΄, sə met′ədin] n. [ci (< CYANO ) + MET(HYL) + (GUAN)IDINE] a drug, C10H16N6S, that blocks the histamine receptors, thus reducing gastric secretion: used in treating certain peptic ulcers …   English World dictionary

  • cimetidine hydrochloride — [USP] the monohydrochloride salt of cimetidine, having the same actions and uses as the base; administered orally, intravenously, or intramuscularly …   Medical dictionary

  • cimetidine — noun Etymology: ci (alteration of cyan ) + methyl + idine Date: 1975 a histamine analog C10H16N6S that inhibits gastric acid secretion and is used especially in the treatment of duodenal ulcers …   New Collegiate Dictionary

  • cimetidine — /seuh met i deen /, n. Pharm. a substance, C10H16N6S, that is used alone or in combination with antacids to inhibit gastric secretion in the treatment of duodenal ulcers. [1975 80; prob. ci , resp. of CY(ANO) 3 + MET(HYL) + (GUAN)IDINE] * * * …   Universalium

  • cimetidine — noun A histamine H2 receptor antagonist that inhibits the production of acid in the stomach, mainly used to treat heartburn and peptic ulcers, but notorious for causing male impotence …   Wiktionary

  • cimetidine — A histamine analogue and antagonist used to treat peptic ulcer and hypersecretory conditions by blocking histamine H2 receptor sites, thus inhibiting gastric acid …   Medical dictionary

  • cimetidine — [sʌɪ mɛtɪdi:n] noun Medicine a drug used to treat stomach acidity and peptic ulcers. Origin 1970s: from ci (alt. of cy in cyano ) + met(hyl) + ide + ine4 …   English new terms dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”