Chlorure d'acétyle

Chlorure d'éthanoyle

Chlorure d'éthanoyle
Modèle de la molécule
Général
Synonymes	chlorure d'acétyle Chlorure acétique Chlorure de l'acide acétique
No CAS	75-36-5
No EINECS	200-865-6
Apparence	liquide fumant incolore, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3ClO  [Isomères] CH3COCl
Masse molaire	78,498 g∙mol-1 C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-112 °C[1]
T° ébullition	51 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : réaction[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.11[1]
T° d’auto-inflammation	390 °C[1]
Point d’éclair	5 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 7.3-19[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 32 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F
Numéro index : 607-011-00-5 Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R14 : Réagit violemment au contact de l’eau. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 11, 14, 34,
Phrases S : (1/2), 9, 16, 26, 45,
Transport
-    1717    Numéro ONU : 1717 : CHLORURE D’ACÉTYLE
NFPA 704
3 3 2 W
SIMDUT[2]
B2, E, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 4 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant un gaz très toxique : Chlorure d'hydrogène Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[3]
Danger H225, H314, EUH014, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'éthanoyle appelé également chlorure d'acétyle est un chlorure d'acide dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque). De formule CH₃COCl, il appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle (aussi halogénures d'acide). Il est irritant et facilement inflammable.

Structure chimique du chlorure d'éthanoyle

À température ambiante, c'est un liquide transparent et incolore. Le chlorure d'éthanoyle n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de goutelettes d'eau.

Il est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :

CH₃COO-H + O=SCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + H-Cl

On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.

Source

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetyl chloride ».

Lien externe

• (en) Carte internationale de sécurité chimique 0210

Références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g , h  et i} CHLORURE D'ACETYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « Chlorure d'acétyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
3. ↑ Numéro index 607-011-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Ce document provient de « Chlorure d%27%C3%A9thanoyle ».