Chitosan

Chitosane

Chitosane
Structure chimique du chitosan.
Général
Synonymes	Poliglusam
No CAS	9012-76-4
SMILES	O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H](O)[C@H]1N)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1NC(OC)=O)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C56H103N9O39/c1-87-56(86)65-28-38(84)46(19(10-74)96-55(28)104-45-18(9-73)95-49(27(64)37(45)83)97-39-12(3-67)88-47(85)20(57)31(39)77)103-54-26(63)36(82)44(17(8-72)94-54)102-53-25(62)35(81)43(16(7-71)93-53)101-52-24(61)34(80)42(15(6-70)92-52)100-51-23(60)33(79)41(14(5-69)91-51)99-50-22(59)32(78)40(13(4-68)90-50)98-48-21(58)30(76)29(75)11(2-66)89-48/h11-55,66-85H,2-10,57-64H2,1H3,(H,65,86)/t11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C56H103N9O39  [Isomères]
Masse molaire	1 526,4539 g∙mol-1 C 44,06 %, H 6,8 %, N 8,26 %, O 40,88 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chitosane commercial est produit à partir de la carapace des crustacés, dont le Pandalus borealis.

Synthèse du chitosane à partir de la chitine.

Le chitosane est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calamars...) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectrométrie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50% : en-deçà le composé est nommé chitosane, au-delà, chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide contrairement à la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à-dire que du chitosane ayant un DD de 85%, possède 15% de groupements acétyles et 85% de groupements amines sur ses chaînes.

Histoire

Le chitosane a été découvert en 1859 par C. Rouget en traitant la chitine avec du KOH concentré à température élevée. Le nom chitosan ou chitosane, a été proposé par Hoppe-Seyler en 1894. Il est aujourd'hui produit commercialement à partir des déchets provenant de la consommation de crustacés et de la transformation industrielle de champignons. Le DA des produits commerciaux varie de 60 à 100%. On peut remarquer que, tandis que la chitine est produite par un grand nombre d'organismes vivants, le chitosane n'a été observé que dans quelques micro-organismes. Il faut, suivant la source et le process utilisé, entre 25 kg et 10 kg de carapace pour faire 1 kg de chitosane.

Propriétés et applications du chitosane

Le chitosane est biodégradable et biocompatible (notamment hémocompatible). Il est également bactériostatique et fongistatique.

Application en cosmétique et diététique

Le chitosane est utilisé dans les produits cosmétiques et diététiques. Il est connu depuis fort longtemps au Japon pour sa remarquable capacité de développer un gel protecteur dans l'estomac.

Le chitosane a des affinités chimiques avec les lipides, avec lesquels il se lie dès qu'il se trouve à leur proximité. Le chitosane peut ainsi "fixer" environ 15 fois son propre poids de lipides. Cette liaison ne pouvant être métabolisée, les graisses ne seraient donc pas absorbées par l'organisme. Les graisses et le chitosane seraient donc éliminés par les voies naturelles. Sous une forme thérapeutique, le chitosane devrait, pour ces raisons, être pris avant les repas. Cependant, cette capacité dépend du type de graisse. De plus, le chitosane n'est pas soluble dans les milieux dont le pH est inférieur à 2 donc l'efficacité du chitosane absorbé sous forme de poudre (capsule ou pilule) serait très faible et donc limitée à la partie du haut intestin où le pH est au dessus de pH 2. Si le chitosane limite l'absorption de graisse, il ne fait pas perdre de poids : il en limiterait simplement l'apport.

Le chitosane abaisserait le niveau total de cholestérol LDL ("mauvais cholestérol") et élèverait le niveau de HDL ("bon cholestérol"). Il préviendrait également, aux dires de certains, l'apparition du cancer du côlon.

Autres propriétés diététiques évoquées mais non prouvées :

• Favoriserait le transit intestinal.
• Diminuerait l'acide urique.

Application en médecine

Le chitosane est actuellement étudié pour diverses applications dans le domaine des biomatériaux, notamment pour la régénération des tissus et l'ostéogénèse et la vectorisation de molécules biologiquement actives.

Autres

Le chitosane est également utilisé pour le traitement des eaux usées : il permet de filtrer les métaux lourds, les graisses et certains composés phosphorés et réduit la turbidité de l'eau de manière plus efficace que le sable. Il agit aussi comme aide-coagulant, réduisant ou éliminant ainsi les produits à base de polyacrylamide, d'aluminium(alun), actuellement utilisés dans les traitements d'eaux usées (Réf:Arnold Blais chimiste Marinard Biotech).

Efficacité controversée

De nombreuses recherches scientifiques remettent en question les propriétés d'absorber les graisses du chitosane dans l'optique de réduire la consommation de lipides. Au mieux, la prise de ce dernier dans un état non modifié, permettrait de ne réduire que de 30 calories par jour la quantité d'énergie absorbée par un adulte lors de ses repas. D'autre part, les détracteurs de l'utilisation du chitosane en diététique affirment que la version modifiée du chitosane, qui est commercialisé, stopperait l'absorption de certains minéraux nécessaires à une bonne santé.

Production et marché

En 2003, il existait environ 65 producteurs de chitosane dans le monde dont 95% utilisent des crustacés comme source de matières premières^[1]. Le prix mondial du chitosane était de 7,5 US$/g^[2], avec d'importantes variations selon la qualité du produit. Le marché du chitosane est en pleine croissance grâce aux applications de plus en plus nombreuses. Par exemple, en 2000, les ventes de comprimé à base de chitosane pour la perte de poids aux USA étaitent estimées à 6 millions US$.

Notes et références

1. ↑ Screening of Properties of Modified Chitosan-treated Wood consulté le 03-02-2009
2. ↑ Sigma and Aldrich price list

Voir aussi

Articles connexes

• Chitine
• Glucosamine
• N-acétyl-glucosamine

Liens externes

• (en) The Chitosanase Web Page

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