996-70-3

Tétrakis(diméthylamino)éthylène

Tétrakis(diméthylamino)éthylène
Général
Nom IUPAC	N1,N1,N1',N1',N2,N2,N2',N2'-octaméthyléthène-1,1,2,2-tétramine
Synonymes	octaméthyléthylènetétramine TDAE TMAE
No CAS	996-70-3
No EINECS	213-638-1
PubChem	70455 24885226
SMILES	CN(C)\C(=C(\N(C)C)N(C)C)N(C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C10H24N4/c1-11(2)9(12(3)4)10(13(5)6)14(7)8/h1-8H3
Apparence	liquide légèrement jaune d'odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H24N4  [Isomères]
Masse molaire	200,3244 g∙mol-1 C 59,96 %, H 12,08 %, N 27,97 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	59 °C sous 0.9 mmHg [1]
Masse volumique	0 861 g∙cm-3 à 25 °C[1]
Point d’éclair	53 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	n20/D 1,48 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi C
Symboles : Xi : Irritant C : Corrosif Phrases R : R10 : Inflammable. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 10, 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    UN 2734 8/PG 2    Numéro ONU : UN 2734 8/PG 2 :
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH₃)₂N]₂C=C[N(CH₃)₂]₂.

Synthèse

La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été faite pour la première fois en 1950^[2]. Cependant la réaction de la (1,1-diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamine^[3] est plus pratique :

Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :

Usage

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme par exemple pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétones^[4].

Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C₆₀ qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en-dessous de 16,1 K.^[5].

la réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Il permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme "les mains lumineuses"^[6].

Notes

1. ↑ ^{a , b , c  et d} fiche Sigma Aldrich et les références dessus
2. ↑ R. L. Pruett; J. T. Barr; K. E. Rapp; C. T. Bahner; J. D. Gibson; R. H. Lafferty; JACS, 1950, vol. 72, p. 3646.
3. ↑ H. Eilingsfeld; M. Seefelder; H. Weidinger; Chem. Ber.;1963, vol. 96, p. 2671.
4. ↑ Tetrahedron Lett., 2006, vol. 47, p.5565.
5. ↑ P.M. Allemand et al., Science, 1991, vol. 253, p. 301.
6. ↑ les mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.

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