937-14-4

937-14-4

Acide méta-chloroperbenzoïque

Acide méta-chloroperbenzoïque
Acide méta-chloroperbenzoïque
Général
Nom IUPAC 3-Chloroperoxybenzoic acid
No CAS 937-14-4
No EINECS 213-322-3
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO3  [Isomères]
Masse molaire 172,566 gmol-1
C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion 92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique 0.56
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Comburant
O
Phrases R : 5, 8, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide méta-chloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C7H5ClO3.

Utilisation

L'acide métachloroperbenzoïque (m-Chloroperbenzoic acid,m-CPBA,MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Le mécanisme d’époxydation est une attaque électrophile de la liaison faible polarisée Oxygène-Oxygène (BV=orbitale σ*) sur l’orbitale π (HO= π) de l’alcène (cf. mécanisme schéma 1). Dans ce mécanisme, le proton du peracide est transféré depuis son oxygène qui formera l’époxyde, vers son oxygène doublement lié, pour donner le sous-produit acide carboxylique. L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique. L’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans. Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former équiprobablement au-dessus ou en-dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomère correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM). Mécanisme Epoxydation (MCPBA).JPG

Schéma 1 :Mécanisme d'epoxydation avec le peracide MCPBA

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Acide m%C3%A9ta-chloroperbenzo%C3%AFque ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 937-14-4 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 937 — Années : 934 935 936  937  938 939 940 Décennies : 900 910 920  930  940 950 960 Siècles : IXe siècle  Xe siècle …   Wikipédia en Français

  • 937 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 9. Jahrhundert | 10. Jahrhundert | 11. Jahrhundert | ► ◄ | 900er | 910er | 920er | 930er | 940er | 950er | 960er | ► ◄◄ | ◄ | 933 | 934 | 935 | …   Deutsch Wikipedia

  • 937 — ГОСТ 937{ 91} Консервы. Сок томатный. Технические условия. ОКС: 67.160.20 КГС: Н54 Консервы растительные, варенье, компоты и концентраты Взамен: ГОСТ 937 72 Действие: С 01.07.92 Примечание: переиздание 2002 в сб. Соки. Технические условия. Методы …   Справочник ГОСТов

  • 937 — Años: 934 935 936 – 937 – 938 939 940 Décadas: Años 900 Años 910 Años 920 – Años 930 – Años 940 Años 950 Años 960 Siglos: Siglo IX – …   Wikipedia Español

  • (937) Бетгея — Открытие Первооткрыватель Карл Рейнмут Дата обнаружения 12 сентября 1920 Альтернативные обозначения 1920 HO; 1946 GC; 1959 EQ; A916 GA Категория Главное кольцо Орбитальные х …   Википедия

  • 937 Bethgea — is an S or R type asteroid [http://www.psi.edu/pds/resource/taxonomy.html] belonging to the Flora family in the Main Belt. Its rotation period is 8.356 hours [http://www.psi.edu/pds/archive/lc.html] .External links* [http://cfa… …   Wikipedia

  • (937) Bethgea — est un astéroïde évoluant dans la ceinture principale, découvert le 12 septembre 1920 par l astronome allemand Karl Wilhelm Reinmuth depuis l observatoire du Königstuhl. Il est nommé en l honneur du poète allemand Hans Bethge[1]. Notes… …   Wikipédia en Français

  • 937 год — Годы 933 · 934 · 935 · 936 937 938 · 939 · 940 · 941 Десятилетия 910 е · 920 е 930 е 940 е · …   Википедия

  • (937) Bethgea — Asteroid (937) Bethgea Eigenschaften des Orbits (Animation) Orbittyp Hauptgürtelasteroid Große Halbachse 2,2312 AE …   Deutsch Wikipedia

  • 937 in poetry — yearbox2 in?=in poetry in2?=in literature cp=9th century c=10th century cf=11th century yp1=934 yp2=935 yp3=936 year=937 ya1=938 ya2=939 ya3=940 dp3=900s dp2=910s dp1=920s d=930s da=0 dn1=940s dn2=950s dn3=960s|Births* Li Yu (approx)DeathsEvents …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”