9004-61-9

Acide hyaluronique

Acide hyaluronique
Général
No CAS	9004-61-9
No EINECS	232-678-0
SMILES	O([C@@H]1[C@H]([C@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]3O)CO)O)NC(C)=O)[C@@H]([C@H]2O)O)C(O)=O)O[C@@H]([C@H]1O)CO)NC(C)=O)[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)C(O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C28H44N2O23/c1-5(33)29-9-18(11(35)7(3-31)47-25(9)46)49-28-17(41)15(39)20(22(53-28)24(44)45)51-26-10(30-6(2)34)19(12(36)8(4-32)48-26)50-27-16(40)13(37)14(38)21(52-27)23(42)43/h7-22,25-28,31-32,35-41,46H,3-4H2,1-2H3,(H,29,33)(H,30,34)(H,42,43)(H,44,45)/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18?,19?,20+,21+,22+,25-,26+,27-,28-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H44N2O23  [Isomères]
Masse molaire	776,6486 g∙mol-1 C 43,3 %, H 5,71 %, N 3,61 %, O 47,38 %,
Composés apparentés
Autres composés	Hyaluronate de sodium
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide hyaluronique (du grec hyalos = vitreux + uronique parce qu'il a d'abord été isolé de l'humeur vitrée et qu'il possède un haut taux d'acide uronique) est un glycosaminoglycane réparti largement parmi les tissus conjonctifs, épithéliaux et nerveux. On le trouve, par exemple, dans l'humeur vitrée et le liquide synovial. C'est l'un des principaux composants de la matrice extracellulaire. Il contribue de façon significative à la prolifération et à la migration des cellules. Il peut se trouver impliqué dans la progression de certaines tumeurs malignes.

Il est associé à une fraction protéique pour former une mucoprotéine.

Fonctions

L'acide hyaluronique aide à protéger les articulations en augmentant la viscosité du liquide synovial et en rendant le cartilage plus élastique. L'acide hyaluronique est le plus simple GAG, il n'est pas sulfaté (c'est le seul GAG à ne pas l'être), se retrouve dans tous les tissus (essentiellement embryonnaire), possède une chaîne très longue (des milliers de sucres) et n'a qu'un seul type d'unité disaccharidique. Il est lié de façon non covalente à la protéine. C'est le GAG le plus précoce phylogénétiquement.

Structure

Structure de l'acide hyaluronique, polymère d'acide hyalobiuronique.

La structure chimique de l'acide hyalobiuronique a été déterminée dans les années 1930 dans le laboratoire de Karl Meyer. L'acide hyaluronique est un polymère de disaccharides eux-mêmes composés d'acide D-glucuronique et de D-N-acétylglucosamine, liés entre eux par des liaisons glycosidiques alternées beta-1,4 et beta-1,3. Les polymères de cette unité récurrente peuvent avoir une taille entre 10² et 10⁴ kDa in vivo.

L'acide hyaluronique est stable du point de vue énergétique, en partie à cause des aspects stéréochimiques des disaccharides qui le composent.

Synthèse

L'acide hyaluronique est constituée d'environ 50 000 unités dissacharidiques, elle est de la taille d'une bactérie et a un aspect de gel.

Fabrication industrielle

L'acide hyaluronique est principalement obtenu, de façon industrielle, par deux procédés différents :

1. Extraction de crêtes de coq, après broyage, traitement chimique et purification.
2. Fermentation bactérienne : les filaments d'acide hyaluronique sont synthétisés par des bactéries génétiquement modifiées.

La viscosité du gel obtenu est proportionnelle à la longueur (poids moléculaire, exprimé en daltons) des fibres (du polymère). Cette viscosité va déterminer la vitesse de dégradation du produit après implantation.

Dégradation

Applications médicales

L'acide hyaluronique est présent naturellement dans divers tissus du corps, comme la peau, le cartilage. Il est donc adapté aux applications biomédicales visant ces tissus. Le premier produit biomédical à base d'acide hyaluronique, Healon, a été développé dans les années 1970 et approuvé pour des usages en chirurgie ophtalmique (i.e. transplantation de cornée, cataracte, glaucome, etc.).

L'acide hyaluronique est également utilisé pour traiter l'arthrose du genou. De tels traitements sont administrés sous forme d'injections dans l'articulation du genou et on leur prête le pouvoir d'augmenter la viscosité du liquide synovial et de lubrifier ainsi l'articulation.

Depuis quelques années, il est utilisé en médecine esthétique comme produit de comblement de rides. Des produits à base d'acide hyaluronique tels que Restylane (Laboratoire Q-Med) ou Surgiderm (Laboratoire Cornéal) sont utilisés par les médecins en remplacement du collagène car l'acide hyaluronique réduit les risques d'allergies et dure plus longtemps (6 à 12 mois). De plus, sa résorbabilité empêche tout accident définitif.

Dans certains cancers, les taux d'acide hyaluronique sont plutôt bien en corrélation avec la malignité et avec un pronostic défavorable. Dès lors, l'acide hyaluronique est souvent utilisé comme marqueur tumoral pour le cancer de la prostate et celui du sein. Il peut également être utilisé pour suivre l'évolution de la maladie.

Il peut aussi être utilisé lors de soins post-opératoires pour favoriser la reconstitution des tissus, principalement après une opération de la cataracte. L'acide hyaluronique est désormais couramment utilisé comme ingrédient de produits de beauté en raison de ses propriétés hydratantes. De plus il tend à être de plus en plus utilisé en chirurgie esthétique pour les augmentations de poitrine.

Références

Voir aussi

• Hyaluronate de sodium
• Proxylane

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