87-79-6

Sorbose

Sorbose
Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Général
Nom IUPAC	(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes	keto-L-sorbose
No CAS	3615-56-3 (D) 87-79-6 (L) 3615-39-2 (DL)
No EINECS	201-771-8 L-(-)
PubChem	1101
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire	180,1559 g∙mol-1 C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	163 à 165 °C (D) 158 à 160 °C (L)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Chimie

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%)^[1].

Isomère du D-Sorbose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0.2%	a-D-Sorbofuranose 2%	ß-D-Sorbofuranose
	a-D-Sorbopyranose 98%	ß-D-Sorbopyranose

Notes et références de l'article

1. ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 

Voir aussi

Articles connexes

• Glucide

Liens et documents externes

• (en) D-Sorbose NCBI database
• (en) L-Sorbose NCBI database
• (en) COMPOUND: C00247 L-Sorbose www.Genome.net
• (en) COMPOUND: C00764 D-Sorbose www.Genome.net

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