84-65-1

Anthraquinone

Anthraquinone
Général
Synonymes	9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthraquinone, anthracène-9,10-quinone, Hoelite, Morkit, Corbit
No CAS	84-65-1
No EINECS	201-549-0
SMILES	C1=CC=C3C(=C1)C(C2=CC=CC=C2C3=O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
Apparence	solide jaune ou gris-clair à gris-vert
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H8O2  [Isomères]
Masse molaire	208,2121 g∙mol-1 C 80,76 %, H 3,87 %, O 15,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	286 °C
T° ébullition	379,8 °C
Solubilité	0,12 à 0,60 mg/l dans l'eau à 20 °C, Sol. dans l'éther, le nitrobenzène, le benzène et l'aniline
Masse volumique	1,44 g/cm³ à 20 °C
Point d’éclair	185 °C
Pression de vapeur saturante	0,00013 mbar à 50 °C
Précautions
NFPA 704
1 2 -
Inhalation	irritant
Peau	irritant
Yeux	irritant
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anthraquinone appartient à la famille chimique des hydrocarbures aromatiques polycycliques. C'est un dérivé de l'anthracène. Présent à l'état naturel chez un certain nombre d'animaux et de plantes, il est aussi une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet répulsif à l'égard des oiseaux. Isolé, il a l'apparence d'une poudre cristalline solide, du jaune et du gris-clair au gris-vert.

Ses autres noms sont 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthraquinone et anthracène-9,10-quinone, et ses noms de vulgarisation sont entre autres hoelite, morkit,et corbit.

Origines naturelles

La couleur jaune de certains lichens (ici Caloplaca thallincola) est liée à la présence d'anthraquinones.

L'anthraquinone existe à l'état naturel dans certaines plantes (aloès, senna, rhubarbe, un type de nerprun nord-américain parfois appelé carcara), les champignons, les lichens, et la plupart des insectes, où il sert de squelette de base aux pigments. Les dérivés naturels de l'anthraquinone ont tendance à avoir des effets laxatifs.

Chimie

Il y a plusieurs moyens d'obtenir de l'anthraquinone :

• L'oxydation de l'anthracene.
• La condensation du benzène avec l'acide phtalique en présence d'AlCl₃ (substitution de Friedel et Crafts). Le produit de cette réaction est l'acide o-benzoylbenzoïque, qui subit ensuite une nouvelle condensation, cette fois intramoléculaire, pour former l'anthraquinone.
• Réaction de Diels-Alder (à partir de la naphtoquinone et du 1,3-butadiène), suivie d'une oxydation.
• Réaction de rétro-Diels-Alder.

Dans une réaction chimique classique appelée la synthèse de Bally-Scholl (1905), l'anthraquinone se condense avec le glycérol pour former le benzanthrone. Dans cette réaction la quinone est d'abord réduite par du cuivre dans de l'acide sulfurique (transformant un groupement cétone en un groupement méthylène), puis on ajoute du glycérol.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l’inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

L'anthraquinone est seulement très partiellement soluble dans l'eau, mais est miscible dans l'alcool, le nitrobenzène et l'aniline.Cette substance est chimiquement stable dans des conditions normales.

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 0,084 mg/l,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 3 215 cm³/g. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 8 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 3,52. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL₅₀) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL₅₀ sur poissons : 44 mg/l,
• CL₅₀ sur daphnies : > 10 mg/l,
• CL₅₀ sur algues : > 10 mg/l.

Applications médicales

L'anthraquinone est utilisée comme laxatif. Une utilisation prolongée ou un abus mène à un mélanisme du côlon^[1],[2] , dû à la libération de lipofuscine (présente dans les histiocytes et mastocytes) dans le côlon.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,0 075 mg/kg/j.

Applications industrielles

L'anthraquinone est utilisée dans la fabrication de teinture, notamment l'alizarine. Beaucoup de pigments naturels en sont dérivés . Elle est aussi utilisée dans la fabrication industrielle de pâte à papier. Une autre utilisation est celle de répulsif à l'égard des oiseaux pour les plantations.

Un dérivé, le 2-éthylanthraquinone, est utilisé pour la fabrication commerciale du péroxyde d'hydrogène :

Production d'eau oxygénée

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union européenne

Références

1. ↑ Müller-Lissner SA, « Adverse effects of laxatives: fact and fiction », dans Pharmacology, vol. 47 Suppl 1, 1993, p. 138-45 [lien PMID] 
2. ↑ 3280173

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