Caprolactame

Caprolactame
Général
Nom IUPAC	Azacycloheptan-2-one
Synonymes	Hexahydro-2H-azépin-2-one Lactame aminocaproïque epsilon-Caprolactame
No CAS	105-60-2
No EINECS	203-313-2
FEMA	4235
Apparence	cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	113,1576 ± 0,0061 g·mol-1 C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C[1]
T° ébullition	267 °C[1]
Solubilité	4 560 g·l-1(eau)
Masse volumique	1,02 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	375 °C[1]
Point d’éclair	125 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[3] : $C_{P} = (-10.914) + (2.7864E-1) \times T + (6.5610E-4) \times T^{2} + (-9.5916E-7) \times T^{3} + (3.6689E-10) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 107,964 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 298 24,85 107 896 953 344 70,85 128 671 1 137 368 94,85 139 405 1 232 391 117,85 149 579 1 322 415 141,85 160 047 1 414 438 164,85 169 906 1 502 461 187,85 179 574 1 587 485 211,85 189 433 1 674 508 234,85 198 642 1 755 532 258,85 207 984 1 838 555 281,85 216 665 1 915 578 304,85 225 067 1 989 602 328,85 233 529 2 064 625 351,85 241 338 2 133 649 375,85 249 168 2 202 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 672 398,85 256 365 2 266 695 421,85 263 261 2 327 719 445,85 270 142 2 387 742 468,85 276 439 2 443 766 492,85 282 709 2 498 789 515,85 288 441 2 549 812 538,85 293 915 2 597 836 562,85 299 369 2 646 859 585,85 304 368 2 690 883 609,85 309 369 2 734 906 632,85 313 979 2 775 929 655,85 318 437 2 814 953 679,85 322 957 2 854 976 702,85 327 195 2 892 1 000 726,85 331 556 2 930
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 613-069-00-2 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants.
Phrases R : 20/22, 36/37/38,
Phrases S : (2),
SIMDUT[5]
D1A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Attention H302, H315, H319, H332, H335, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
LogP	-0,19[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:

Effets

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.

Notes et références de l'article

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} CAPROLACTAME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
4. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
5. ↑ « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
6. ↑ Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

• lactame

Liens et documents externes