64519-82-0

Isomalt

Isomalt
Général
Nom IUPAC	(2R,3R,4R,5R)-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl ]oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
Synonymes	Isomaltitol Palatinit
No CAS	64519-82-0
No EINECS	244-122-4
PubChem	88735
No E	E953
SMILES	OC[C@H]1O[C@H](OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)O)[C@@H]([C@H](O)[C@@H]1O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4?,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Apparence	Solide blanc sans odeur
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H24O11  [Isomères]
Masse molaire	344,3124 g∙mol-1 C 41,86 %, H 7,03 %, O 51,11 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Isomalt (C₁₂H₂₄O₁₁) est un édulcorant (polyol) employé en alimentation humaine et codifié E953^[1] en Europe. Il a un pouvoir sucrant de 0,5 c’est-à-dire qu'il a un gout moitié moins sucré que le sucre de table (saccharose).

Composition

L'isomalt est un mélange de deux composés dans les proportions 50/50, comme le sucre inverti. Pour le sucre inverti, il s'agit des molécules de glucose et de fructose. Pour l'isomalt, il s'agit de deux composés plus complexes, qui sont des dérivés du saccharose par des transformations chimiques multiples ou dérivé de l'isomaltose par hydrogénation. Ces deux composés sont le 1,6-glucopyranosyl-D-sorbitol (abrégé GPS - numéro CAS 534-73-6) et le 1,1-glucopyranosyl-D-mannitol (abrégé GPM - numéro CAS 20942-99-8)^[2].

Propriétés

L'isomalt est un dérivé du saccharose, mais ses propriétés sont bien différentes. En voici quelques unes :

• Il a une plus grande stabilité thermique que le saccharose, c’est-à-dire qu'il se dégrade moins vite sous l'action de la chaleur.
• Il se dissout moins bien dans l'eau: à 25 °C, on peut dissoudre au maximum 28 g d'isomalt dans 100 g d'eau, alors que l'on peut dissoudre à la même température 67 g de saccharose dans la même quantité d'eau.
• Il "remouille moins" que le saccharose (on dit qu'il est moins hygroscopique), ce qui permet aux pièces en sucre de conserver plus longtemps leur brillant et leur tenue.
• Il ménage les dents : les bactéries présentes dans la bouche ne peuvent pas utiliser l'isomalt comme substance nutritive, ce qui empêche la production d'acides, nuisibles pour les dents.
• moins de calorie: l'isomalt a deux fois moins de calories que le sucre.
• Une consommation excessive d'isomalt peut avoir un effet laxatif
• Il reste parfaitement transparent même une fois chauffé ce qui permet de construire des pièces avec une apparence de verre.

Production

L'isomalt est produit industriellement en deux étapes à partir du saccharose (un diholoside comprenant une unité de glucose et une unité de fructose). La première étape est la production de l'isomaltulose (palatinose) par isomérisation du saccharose via l'action d'enzymes sucrose isomérases (alias sucrose-mutases ou isomaltulose-synthases) obtenues à partir de la Protaminobacter rubrum^[3]. L'enzyme modife la liaison osidique (1→2) du saccharose en une liaison (1→6). La deuxième étape est l'hydrogénation catalytique de l'isomaltulose qui conduit à la production d'un mélange de diholosides et d'oses hydrogénés dont les 2 principaux composés sont le glucose α(1→6) sorbitol et le glucose α(1→1) mannitol^[2],[4].

Notes et références

1. ↑ Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/31/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires modifiée par les directives 98/66/CE et 2000/51/CE. », dans Journal officiel de l'Union européenne, 2000 [résumé, texte intégral (pages consultées le 18/09/2008.)] 
2. ↑ ^{a  et b} (en) JECFA, FAO, « Isomalt (Hydrogenated isomaltulose) » sur www.fao.org, 2008, Monograph, FAO. Consulté le 11 juillet 2008.
3. ↑ (en) BAR Lina, D Jonker & G Kozianowski, « Isomaltulose (Palatinose®): a review of biological and toxicological studies. », dans Food and Chemical Toxicology, vol. 40, 2002, p. 1375-1381 [résumé lien DOI (pages consultées le 30/07/2008.)] 
4. ↑ (en) Cargill, « Application for the approval of Isomaltulose. » sur www.foodstandards.gov.uk, 2003, www.foodstandards.gov.uk, p. 1-70. Consulté le 30/07/2008. [pdf]

Voir aussi

Articles connexes

• Polyol
• Maltitol
• Lactitol
• Isomaltulose
• Isomaltose
• Liste alphabétique d'édulcorants

Liens externes

• (en) Site de la société PALATINIT
• (WO/2003/033717) Processus de production d'isomaltose et d'isomaltitol et utilisation de ces composés.

Bibliographie

• R Garrett, CM Grisham, B Lubochinsky (2000) Biochimie Editions Boeck Université. 1292 pages. ISBN 2744500208

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