637-88-7

1,4-cyclohexanedione

1,4-cyclohexanedione
structure de la 1,4-cyclohexanedione
Général
Nom IUPAC	cyclohexane-1,4-dione
Synonymes	tétrahydroquinone
No CAS	637-88-7
No EINECS	211-306-0
PubChem	12511
ChEBI	28286
SMILES	C1CC(=O)CCC1=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C6H8O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8O2  [Isomères]unité C6H8O2
Masse molaire	112,1265 g∙mol-1 C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	76,9 °C [1]
T° ébullition	112 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz	-332,6 kJ∙mol-1 [1]
ΔfH0solide	-407,6 kJ∙mol-1 [1]
Cp	161,4 J∙mol-1∙K-1 (26,9 °C,solide)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-cyclohexanedione est un composé chimique de formule C₆H₈O₂. C'est l'un des trois isomères de cyclohexanediones ; cette dicétone est utilisée comme précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.

Production et synthèse

La 1,4-cyclohexanedione est préparée en deux étapes à partir de diesters d'acide succinique HOOC–CH₂–CH₂–COOH. Deux molécules de succinate de diéthyle H₃C–CH₂–OOC–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃ se condensent en milieu acide pour donner une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione, dont les deux groupes –COO–CH₂–CH₃ sont subséquemment éliminés par hydrolyse pour donner la 1,4-cyclohexanedione^[2].

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) « 1,4-Cyclohexanedione » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
2. ↑ Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », dans Organic Syntheses, vol. 5, 1973, p. 288 [texte intégral (page consultée le 13/06/2009)] 

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