632-20-2

Thréonine

Thréonine
Formule semi-développée de la L-thréonine.
Général
No CAS	72-19-5 L-Thréonine 632-20-2 D-Thréonine 28954-12-3 L(+)-allo-Thréonine 24830-94-2 D-allo-Thréonine
No EINECS	200-774-1 L-Thréonine 211-171-8 D-Thréonine 249-327-2 L(+)-allo 246-488-0 D(-)-allo
DrugBank	DB00156
PubChem	6288
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9NO3  [Isomères]
Masse molaire	119,1192 g∙mol-1 C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	256 °C (décomposition)
Solubilité	90 g/L (20 °C)
Propriétés biochimiques
Acide aminé essentiel	oui
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
SIMDUT[1],[2]
Thréonine (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Thréonine (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La L-thréonine (Thr ou T) est un acide-α-aminé en C4, homologue hydroxylé de la valine. Acide aminé polaire. La thréonine possède, comme l'isoleucine, deux carbones asymétriques, mais un seul stéréoisomère est naturel. La chaîne latérale de la thréonine porte une fonction alcool, propriété partagée avec la sérine et la tyrosine. Ceci permet en particulier à la thréonine de pouvoir être la cible de modifications post-traductionnelles, comme des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases

L-Thréonine (2S,3R) et D-Thréonine (2R,3S)

L-allo-Thréonine (2S,3S) et D-allo-Thréonine (2R,3R)

La thréonine a pour codons : ACA, ACU, ACG et ACC.

La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98,5 %.

Applications

Utilisé dans les prémélanges et aliments pour porcs principalement, mais aussi dans les aliments de volailles. La L-thréonine est le deuxième acide aminé limitant pour le porc après la lysine. Elle permet d’améliorer les performances zootechniques et de diminuer les rejets azotés présents à l'extérieur des protéines où ils servent à la régulation par phosphorylation.

Liens externes

• http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.17.html
• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/threonin.html

Références

1. ↑ « Thréonine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
2. ↑ « Thréonine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Acide aminé

Ala | Arg | Asn | Asp | Cys | Glu | Gln | Gly | His | Ile | Leu | Lys | Met | Phe | Pro | Ser | Thr | Trp | Tyr | Val

Acide aminé essentiel | Protéine | Peptide | Code génétique

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