60-81-1

Phloridzine

Phloridzine
Général
Nom IUPAC	3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl β-D-glucopyranoside
Synonymes	Phlorizine Phlorhizine Phloretin-2'-O-beta-glucoside Phlorizoside
No CAS	60-81-1
No EINECS	200-487-1
PubChem	6072
SMILES	c1(c(O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]2O)O)CO)cc(O)cc1O)C(CCc1ccc(O)cc1)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19-,20-,21-/m1/s1
Apparence	Poudre cristalline blanche à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H24O10  [Isomères]
Masse molaire	436,4093 g∙mol-1 C 57,8 %, H 5,54 %, O 36,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110 °C[1]
Solubilité	1g/L à 22 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Composés apparentés
Autres composés	Néohespéridine dihydrochalcone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phloridzine (ou phlorizine) est un flavonoïde que l'on rencontre dans la nature. Il possède une saveur sucré intense, c'est un précurseur du colorant jaune POP et un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.

Origine

Le phloridzine est présent dans l'écorse d'arbres fruitiers tel que le poirier (Pyrus communis), le pommier, le cerisier et autres arbres de la famille des Rosaceaes. On en trouve aussi dans la pomme, la confiture et la compote de pomme^[2].

Il a aussi été trouvé à hauteur de 1,5 a 1,2% dans les feuilles séchées du Lithocarpus litseifolius (Hance) utilisées en Chine pour faire une infusion sucrée^[3].

Propriétés

Structure

Le phloridzine est un hétéroside, composé d'une unité de glucose attachée à une dihydrochalcone polyphénolique, la phlorétine, par une liaison O-Osidique. Sa structure chimique est similaire à d'autres dihydrochalcones connues pour leur pouvoir sucrant intense : néohespéridine dihydrochalcone et tribolatin^[2].

Pouvoir édulcorant

Le phloridzine est potentiellement utilisable comme édulcorant alimentaire, mais son pouvoir sucrant n'a pas été évalué et il n'a pas fait l'object de demande d'utilisation dans ce sens.

Biologie

Le phloridzine permet de réduire l'absorption intestinale du glucose. C'est un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT^[4].

Utilisation

D'après l'INRA le phloridzine peut être utilisé pour la fabrication d'un colorant jaune vif, très soluble dans l'eau et stable, par l'action de l'enzyme polyphénoloxydase et de l'oxygène. Ce colorant, nommé POP (produit d'oxydation de la phloridzine), pourrait être utilisé dans la confiserie, les sirops, et même la cosmétique afin de remplacer la tartrazine, un colorant jaune suspecté de provoquer asthme et urticaire^[5].

Notes et références

1. ↑ ^{a  et b} (en)Phlorhizin RN: 60-81-1 sur ChemID
2. ↑ ^{a  et b} (en) F. Borrego, I. Canales & M.G. Lindley, Neohesperidin dihydrochalcone: state of knowledge review. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200 (1995), pp. 32–37. DOI 10.1007/BF01192904
3. ↑ (en) Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.
4. ↑ (en)Rossetti, L; Smith, D; Shulman, Gi; Papachristou, D; Defronzo, Ra (May 1987). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". The Journal of clinical investigation 79 (5): 1510–5. doi:10.1172/JCI112981. ISSN 0021-9738. PMID 3571496
5. ↑ POP : un colorant jaune issu des pommes. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www.inra.fr

Voir aussi

Articles connexes

• Édulcorant
• Liste alphabétique d'édulcorants

Liens externes

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