597-12-6

Mélézitose

Mélézitose
Général
Nom IUPAC	O-α-D-Glcp(1,3)-O-D-Fruf(2,1)-D-Glcp
Synonymes	Melecitose Melizitose O-α-D-glucopyranosyl-(→3)- O-β-D-fructofuranosyl -(2→)-α-D-glucopyranosid Glc α(1-3)Fruf β(2-1)α Glc
No CAS	597-12-6 101833-69-6 47740-04-5
No EINECS	209-894-9 [1]
PubChem	92817
SMILES	O1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H](O[C@@]1(O[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)CO)CO)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C18H32O16/c19-1-5-8(23)11(26)13(28)16(30-5)32-15-10(25)7(3-21)33-18(15,4-22)34-17-14(29)12(27)9(24)6(2-20)31-17/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H32O16  [Isomères]
Masse molaire	504,4371 g∙mol-1 C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	153 °C[1] 153 à 154 °C Dihydrate [2]
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Mélézitose (ou melecitose^[2]) est un triholoside (oligoside) présent dans le miel, les miellats et la sève de nombreux arbres et plantes.

Décourverte

Le mélézitose a été découvert dans la sève de mélèze (Pinus larix) en 1883 par Bonastre^[3], d'où il tire son nom (Méléze + ose (sucre)).

Structure et propriétés

Structure

Le mélézitose est composé de deux unités de glucose et d'une unité fructose, une unité de glucose étant attachée à une unité de turanose par son fructose par une liaison osidique du type β(2-1)α (par le glucose dans le cas du gentianose) ou à une unité de saccharose par son fructose par une liaison osidique α(1-3).

Structure chimique du mélézitose : Glc α(1-3)Fruf β(2-1)α Glc.

Propriétés physiques

Le mélézitose est un solide qui font vers 153 °C et soluble dans l'eau chaude^[1]. Sa masse molaire est de 504,44 g/mol et sa formule chimique C₁₈H₃₂O₁₆.

Propriétés chimiques

Le mélézitose est un sucre non réducteur^[3]. L'hydrolyse total du mélézitose donne 2 moles de glucose pour une mole de fructose. L'hydrolyse partielle produit du glucose, du saccharose et du turanose. Ce dernier étant un isomère du saccharose.

Autre propriété

Le mélézitose possède une saveur sucrée, son pouvoir sucrant, à concentration égale, est supérieur à celui du maltose mais inferieur à celui du fructose^[4].

Il a été montré qu'une grande variété d'insectes réagisse positivement à la présence de mélézitose^[5]. Il a même été montré que les fourmis (Lasius niger) ont une sensibilité à la saveur sucré du mélézitose supérieur à celle du saccharose^[4].

Miel et Miellat

Pucerons producteur de miellat sur une branche de Picea abies.

Le mélézitose est un constituant mineur du miel, comme le raffinose ou le turanose, environ 2,2% dans le miel de l'Apis dorsata^[6]. Les miels de miellat (miel de sapin) contiennent une plus grande teneur en mélézitose, plus de 5%^[7]. Il a été observé qu'une concentration élevée de mélézitose dans le miel (10%-12%) conduit à la cristalisation du miel (appelé miel béton), consommé en hiver par les abeilles il provoque des diarrhées^[8].

Le mélézitose est le principal sucre constituant le miellat d'insecte mangeur de sève (Aphidoideas). Produit par hydrolyse, il est bénéfique pour les insectes car il permet de réduire le stresse induits par l'osmose en réduisant leur propre potentiel interne. La présence du mélézitose dans le miellat permet d'attirer les fourmis et les abeilles, favorisant une relation symbiotique entre le producteur de miellat et les fourmis.

Notes et références de l'article

1. ↑ ^{a , b  et c} (en) ChemIDplus, « Melezitose - RN: 597-12-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
2. ↑ ^{a  et b} (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 718 
3. ↑ ^{a  et b} (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products, READ BOOKS, London, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 9781406758085), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75 
4. ↑ ^{a  et b} (en) JM Tinti & C Nofre, « Responses of the ant Lasius niger to various compounds perceived as sweet in humans: a structure-activity relationship study. », dans Chem Senses., vol. 26, 2001, p. 231-7 [résumé, texte intégral (pages consultées le 04/09/2008.)] 
5. ↑ (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, n^o 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)]  [pdf]
6. ↑ (en) SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe, « Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal », dans Apidologie, n^o 31, 2000, p. 367–375 [texte intégral (page consultée le 22/07/2008.)]  [pdf]
7. ↑ MSDA, « Produits apicoles - 23A Miel » sur www.alp.admin.ch, 2004, p. 1-37. Consulté le 04/09/2008. [pdf]
8. ↑ Station de recherche Agroscope Liebefeld-Posieux ALP, « Du miel de miellat cristallisé dans les hausses et les corps de ruches - comment réagir? » sur www.alp.admin.ch, 1985, Confédération suise, p. 1-15. Consulté le 04/09/2008.

Voir aussi

Articles connexes

• Gentianose
• Erlose
• Diholoside

Liens et documents externes

• (en) GLYCAN: G00456 Melezitose www.Genome.net
• (en) COMPOUND: C08243 Melezitose www.Genome.net

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