C8H9NO5

Acide clavulanique

Acide clavulanique
Général
No CAS	58001-44-8
No EINECS	261-069-2
DrugBank	DB00766
PubChem	42617
SMILES	C1C2N(C1=O)C(C(=CCO)O2)C(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/t6-,7-/m1/s1/f/h12H
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H9NO5  [Isomères]
Masse molaire	199,1608 g∙mol-1 C 48,25 %, H 4,55 %, N 7,03 %, O 40,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	117,5 à 118 °C
Solubilité	1.106 mg/L eau à 25 °C. 300 mg/mL (sel de potassium)
Pression de vapeur saturante	5,45.10-9 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL50	4526 mg/kg souris oral
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	1 heure env
Excrétion	urinaire 64%
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide clavulanique est un inhibiteur de la bêta-lactamase, administré conjointement avec certaines pénicillines (telles que l'amoxicilline et la ticarcilline) afin d'en élargir le spectre.
L'acide clavulanique est une bêta lactamine dont l'activité antibiotique est très faible, mais sa liaison avec les bêta-lactamases est irreversible. C'est une substance naturelle produite par Streptomyces clavuligerus.
L'acide clavulanique est utilisé sous forme de clavulanate de potasium.
L'acide clavulanique est un puissant inhibiteur des bêta-lactamases à sérine active (pénicillinases plasmidiques (type TEM); des pénicillinases chromosomiques ; des céphalosporinases chromosomiques).

L'association amoxicilline-acide clavulanique est commercialisé sous les noms d'Augmentin®, ou de Ciblor®.
L'association ticarcilline-acide clavulanique est commercialisée sous le nom de Ticarpen®

Mécanisme d'action

Plusieurs bactéries se défendent contre les pénicillines à l'aide d'enzymes appelées bêta-lactamases. Ces enzymes hydrolysent le noyau bêta-lactame, la partie active des bêta-lactamines, rendant l'antibiotique inefficace. L'acide clavulanique est un substrat suicide des bêta-lactamases et se fixe de façon irréversible sur ces enzymes. Conjointement administré avec une pénicilline, il permet de potentialiser leur effet sur des souches qui produisent des bêta-lactamases. Comme par exemple E.coli et Klebsiella producteurs de l'enzyme TEM.
Il existe cependant des bêta-lactamases qui deviennent résistantes à cet inhibiteur par acquisition de mutations.

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