C8H15NO2

C8H15NO2

Acide tranexamique

Acide tranexamique
structure de l'acide tranexamique trans
structure de l'acide tranexamique trans
Général
Nom IUPAC acide 4-amino-cylohexane
No CAS 1197-18-8
No EINECS 214-818-2
Code ATC AA02
PubChem 5526, 1549136
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H15NO2  [Isomères]
Masse molaire 157,2102 gmol-1
C 61,12 %, H 9,62 %, N 8,91 %, O 20,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion >300 °C
Solubilité 1g/6ml (eau)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 37/39,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide tranexamique (anglais: tranexamic acid; Nom commercial Cyklokapron; Fabricant Pharmacia & Upjohn) est une substance qui est utilisée en médecine pour inhiber le système fibrinolyse. Son mécanisme d’action repose sur un blocage de la formation de plasmine, par inhibition de l’activité protéolytique des activateurs du plasminogène ; il en résulte en dernier lieu une inhibition de la dissolution du caillot (fibrinolyse). Il est donc décrit comme un antifibrinolytique (inhibiteur de la fibrinolyse).

Sommaire

Origine et fabrication

L’acide tranexamique est une substance de synthèse, qui ressemble à la lysine.

Chimie

L’acide tranexamique consiste en une fonction acide carboxylique et une fonction amine branchées en para sur un cyclohexane. Les deux atomes de carbone du cycle portant ces fonctions pourrait être chiraux mais la disposition para des deux fonctions chimiques fait qu'il y a un plan de symétrie passant par ces fonctions qui détruit cette chiralité potentielle. L’acide tranexamique n'a que deux stéréoisomères : Le cis qui possède les deux fonctions du même coté du cycle et l'isomère trans représenté sur la figure à droite

Mécanisme d’action

L’acide tranexamique bloque le lieu de fixation de la lysine sur l’enzyme responsable de la fibrinolyse plasmine, qui est essentielle pour la liaison à la fibrine de la plasmine. L’action normale de la plasmine, à savoir dissoudre le caillot (fibrinolyse) est ainsi bloquée. À faible dose, l’acide tranexamique agit comme un inhibiteur compétitif de la plasmine, et à dose élevée comme inhibiteur non compétitif.

Pharmacocinétique

Absorption et biodisponibilité

La biodisponibilité de l’acide tranexamique s’élève à 30-50% après administration orale. Le volume de distribution est de 9-12 L. La demi-vie s’élève à 2 heures.

Métabolisme

L’acide tranexamique n’est que très légèrement métabolisé dans le foie. Les métabolites retrouvés dans l’urine sont l’acide carboxylique (1% de la dose administrée) et la forme acétylée de l’acide tranexamique (0,1% de la dose administrée).

Élimination

L’acide tranexamique est excrété à 95% par les reins et les voies urinaires (élimination par voie rénale).

Interactions

Facteur XI. En cas d’administration concomitante d’acide tranexamique et de facteur IX, on observe un risque de thrombose élevé.

Indications

Adultes

Extractions dentaires ou hémorragies gingivales en cas d’hémophilie. Pour empêcher ou diminuer les hémorragies.

Hyperfibrinolyse généralisée et / ou locale. Diminution de l’hyperfibrinolyse provoquée soit par l’excédent de plasmine (hyperplasminémie), soit par suite d’un traitement thrombolytique, par exemple par la streptokinase. Une fibrinolyse locale accrue est susceptible de se manifester à la suite d’une opération de la prostate et d’interventions au niveau des voies urinaires, en cas d’hémorragies récidivantes au niveau du tractus gastro-intestinal, de colite ulcéreuse, d’hyperménorrhée essentielle ou causée par un dispositif intra-utérin DIU (règles plus abondantes), d’hémorragie nasale ainsi qu’après des extractions dentaires chez les patients montrant des troubles de la coagulation (coagulopathie).

Antidote pour les fibrinolytiques. L’acide tranexamique est encore utilisé comme antidote en cas d’inhibition des fibrinolytiques tels que la streptokinase. Alternativement, on donne dans ce cas aussi l’inhibiteur de la protéinase (antiplasmine) Aprotinine (Trasylol®).

Angio-œdème héréditaire (AOH).

Enfants et adolescents

Extractions dentaires ou hémorragies gingivales en cas d’hémophilie Pour empêcher ou diminuer les hémorragies.

Hyperfibrinolyse généralisée et / ou locale. Diminution de l’hyperfibrinolyse provoquée soit par l’excédent de plasmine (hyperplasminémie) soit par suite d’un traitement thrombolytique, par exemple par la streptokinase. Une fibrinolyse locale accrue est susceptible de se manifester à la suite d’une opération de la prostate et d’interventions au niveau des voies urinaires, en cas d’hémorragies récidivantes au niveau du tractus gastro-intestinal, de colite ulcéreuse, d’hyperménorrhée essentielle ou causée par un dispositif intra-utérin DIU (règles plus abondantes), d’hémorragie nasale ainsi qu’après des extractions dentaires chez les patients montrant des troubles de la coagulation (coagulopathie).

Antidote pour les fibrinolytiques. L’acide tranexamique est encore utilisé comme antidote en cas d’inhibition des fibrinolytiques tels que la streptokinase. Alternativement, on donne dans ce cas aussi l’inhibiteur de la protéinase (antiplasmine) Aprotinine (Trasylol®).

Angio-œdème héréditaire (AOH).

Posologie et mode d’emploi

Adultes

Extraction dentaire en cas d’hémophilie. 10 mg/kg de poids corporel par dose, administrés par voie intraveineuse lente (ou en perfusion) avant l’extraction dentaire. 25 mg/kg de poids corporel par voie orale, répartis en 3-4 doses uniques. Alternativement, on peut administrer 25 mg/kg de poids corporel par dose unique en 3 à 4 prises orales la veille de l’extraction.

La dose standard en cas de fibrinolyse locale est de 1-2 ampoules, administrées lentement par voie intraveineuse (0,5-1 g d’acide tranexamique) le mieux en perfusion courte sur 10 minutes, ou 2-3 comprimés pelliculés deux à trois fois par jour. En cas de fibrinolyse généralisée sévère, on administre 1 g (2 ampoules) lentement par voie intraveineuse, toutes les 6-8 heures, conformément à 15 mg/kg de poids corporel.

Compte tenu de l’élimination presque exclusivement rénale de la substance, la posologie doit être réduite chez l’insuffisant rénal, notamment en cas d’administration prolongée, afin qu’il n’y ait aucune accumulation d’acide tranexamique dans le plasma. Le nombre de doses par jour est réduit en fonction de la créatinine sérique.

Enfants et adolescents

Extraction dentaire en cas d’hémophilie. 10 mg/kg de poids corporel par dose, administrés par voie intraveineuse lente (ou en perfusion) avant l’extraction dentaire. 25 mg/kg de poids corporel par voie orale, répartis en 3-4 doses uniques. Alternativement, on peut administrer 25 mg/kg de poids corporel par dose unique en 3 à 4 prises orales la veille de l’extraction.

Compte tenu de l’élimination presque exclusivement rénale de la substance, la posologie doit être réduite chez l’insuffisant rénal, notamment en cas d’administration prolongée, afin qu’il n’y ait aucune accumulation d’acide tranexamique dans le plasma. Le nombre de doses par jour est réduit en fonction de la créatinine sérique.

Effets indésirables

Réactions allergiques. Celles-ci surviennent tant au niveau systémique (sur tout le corps) que sous forme d’éruptions cutanées.

Formation de thrombose. L’acide tranexamique peut notamment chez les patients présentant une tendance congénitale ou acquise aux thromboses (thrombophilie) entraîner la formation ou l’accroissement des thromboses. Les thromboses peuvent ensuite provoquer des embolies (embolie pulmonaire, accident vasculaire cérébral).

Fibrillation auriculaire. Risque d’accident vasculaire majoré.

Troubles visuels. L’acide tranexamique peut être à l’origine de troubles visuels chez l’homme. Dans les essais animaux, des lésions de la rétine ont été observées.

Contre-indications

  • Allaitement. L’acide tranexamique passe dans le lait maternel (à très faibles concentrations).
  • Hémorragies des voies urinaires. L’utilisation d’acide tranexamique peut provoquer des obstructions de l’uretère avec rétention urinaire consécutive.
  • Thromboses. L’administration d’acide tranexamique favorise les thromboses (préexistantes).

Maladie infectieuse et DIC (coagulation intravasculaire disséminée)

Composition et formes d’administration

  • 1 comprimé pelliculé contient 500 mg d’acide tranexamique.
  • 1 ampoule de 5 ml contient 500 mg d’acide tranexamique.

Liste de liens, sources et littérature

  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Acide tranexamique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article C8H15NO2 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Tranexamic acid — Systematic (IUPAC) name trans 4 (aminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid Clinical data AHFS/ …   Wikipedia

  • 1197-18-8 — Acide tranexamique Acide tranexamique structure de l acide tranexamique trans Général Nom IUPAC …   Wikipédia en Français

  • Acide Tranexamique — structure de l acide tranexamique trans Général Nom IUPAC …   Wikipédia en Français

  • Acide tranexamique — structure de l acide tranexamique trans Général Nom IUPAC …   Wikipédia en Français

  • Oxanamide — Systematic (IUPAC) name 2 ethyl 3 propyloxirane 2 carboxamide Clinical data Pregnancy cat.  ? …   Wikipedia

  • Нитронафтены — (хим.). Известные до сих пор Н. представляют мононитропродукты общей формулы CnH2n 1(NO2); все они получены из нафтенов (см.) методом М. Коновалова, состоящим в прямом нитровании углеводорода слабой азотной кислотой (уд. вес кислоты около 1,075;… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Tranexamsäure — Strukturformel Allgemeines Freiname Tranexamsäure …   Deutsch Wikipedia

  • 69-22-7 — Citrate de caféine Citrate de caféine Général Nom IUPAC 1,3,7 triméthylpurine 2,6 dione; acide 2 hydroxypropane 1,2,3 trioïque …   Wikipédia en Français

  • C14H18N4O9 — Citrate de caféine Citrate de caféine Général Nom IUPAC 1,3,7 triméthylpurine 2,6 dione; acide 2 hydroxypropane 1,2,3 trioïque …   Wikipédia en Français

  • Citrate de caféine — Général Nom IUPAC 1,3,7 triméthylpurine 2,6 dione; acide 2 hydroxypropane 1,2,3 trioïque N …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”