C4H7NO

Cyanohydrine d'acétone

Cyanohydrine d'acétone
Général
Nom IUPAC	2-hydroxy-2-méthylpropionitrile
Synonymes	Acétone cyanhydrine 2-cyano-2-propanol
No CAS	75-86-5
No EINECS	200-909-4
SMILES	C(C#N)(C)(C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H7NO  [Isomères]
Masse molaire	85,1045 g∙mol-1 C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-19 °C[1]
T° ébullition	95 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : librement soluble, mais décompose dans l'eau[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.93[1]
T° d’auto-inflammation	668 °C
Point d’éclair	74 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.2-12[1]
Pression de vapeur saturante	3.0 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 608-004-00-X Classification : T+; R26/27/28 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé.
Phrases R : 26/27/28, 50/53,
Phrases S : 1/2, 7/9, 27, 45, 60, 61, [2]
Transport
669    1541    Code Kemler : 669 : matière très toxique, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1541 : CYANHYDRINE D’ACÉTONE STABILISÉE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
NFPA 704
2 3 2
SIMDUT[3]
B3, D1A, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 74 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H300, H310, H330, H410, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	Rat (Orale) : 16 mg/kg Lapin (Cutanée) : 16 mg/kg Lapin (Orale) : 13,5 mg/kg Cobaye (Orale) : 9 mg/kg Cobaye (Cutanée) : 150 mg/kg Souris (Orale) : 14 mg/kg
CL50	Rat : > 62,5 ppm pour 4 heures Rat : < 125 ppm pour 4 heures
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyanohydrine d'acétone est un composé organique utilisé dans la production de méthacrylate de méthyle, monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA - plexiglas), plastique transparent également connu sous le nom d'acrylique.

La cyanohydrine d'acétone est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. Les principaux dangers de la cyanohydrine d'acétone sont dues à sa facile décomposition en acétone et en cyanure d'hydrogène, composé extrêmement toxique. La cyanohydrine d'acétone se décompose rapidement au contact de l'eau.

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « 2-hydroxy-2-méthylpropionitrile » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
3. ↑ « Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. ↑ Numéro index 608-004-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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