C19H24N2O4

C19H24N2O4: Formoterol

Formoterol

Général

Nom IUPAC N-[2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{[1-(4-méthoxyphényl)propan-2-yl]amino}éthyl)phényl]formamide

N^o CAS 73573-87-2 (racémique)
67346-49-0 (R,R)

Code ATC R03AC13

SMILES

c1(cc(c(O)cc1)NC=O)[C@@H](CN[C@H](Cc1ccc(OC)cc1)C)O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C19H24N2O4/c1-13(9-14-3-6-16(25-2)7-4-14)20-11-19(24)15-5-8-18(23)17(10-15)21-12-22/h3-8,10,12-13,19-20,23-24H,9,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t13-,19+/m0/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₉H₂₄N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire 344,4049 g∙mol^-1
C 66,26 %, H 7,02 %, N 8,13 %, O 18,58 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le formotérol (Foradil, Oxis) est un médicament Sympathicomimétique, bronchodilatateur.

Chimie

les atomes de carbone 11 (portant un groupe hydroxyle) et 15 (portant un groupe méthyle) sont chiraux. Le formotérol se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles et vraisemblablement, seul un stéréoisomère a une action médicamenteuse mais lequel?

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Dictionnaires et Encyclopédies sur 'Academic'

Formoterol

Général
Nom IUPAC	N-[2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{[1-(4-méthoxyphényl)propan-2-yl]amino}éthyl)phényl]formamide
N^o CAS	73573-87-2 (racémique) 67346-49-0 (R,R)
Code ATC	R03AC13
SMILES	c1(cc(c(O)cc1)NC=O)[C@@H](CN[C@H](Cc1ccc(OC)cc1)C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C19H24N2O4/c1-13(9-14-3-6-16(25-2)7-4-14)20-11-19(24)15-5-8-18(23)17(10-15)21-12-22/h3-8,10,12-13,19-20,23-24H,9,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t13-,19+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₄N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire	344,4049 g∙mol^-1 C 66,26 %, H 7,02 %, N 8,13 %, O 18,58 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.