C19H16ClNO4

Indométacine

Indométacine
Général
No CAS	53-86-1
No EINECS	200-186-5
Code ATC	AB01 BC01 AA23
PubChem	3715
SMILES	CC1=C(C2=C(N1C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=CC(=C2)OC)CC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C19H16ClNO4/c1-11-15(10-18(22)23)16-9-14(25-2)7-8-17(16)21(11)19(24)12-3-5-13(20)6-4-12/h3-9H,10H2,1-2H3,(H,22,23)/f/h22H
Apparence	cristaux polymorphes, beige clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C19H16ClNO4  [Isomères]
Masse molaire	357,788 g∙mol-1 C 63,78 %, H 4,51 %, Cl 9,91 %, N 3,91 %, O 17,89 %,
pKa	4,5
Propriétés physiques
T° fusion	155 °C
Solubilité	Presqu'insol. dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et l'huile de ricin
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 28,
Phrases S : 28, 36/37, 45,
Transport
66    2811    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [1]
Écotoxicologie
DL50	13 mg/kg (rats, i.p.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'indométacine (anciennement orthographiée indométhacine) est un anti-inflammatoire non stéroïdien fréquemment utilisé pour réduire la fièvre, la douleur, la raideur et l'inflammation. Elle agit par inhibition de la production de prostaglandines (des molécules qui provoquent ces symptômes). Elle est commercialisée sous le nom de Indocid ® par Merck.

Indications

Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :

• la spondylarthrite ankylosante
• l'arthrite rhumatoïde
• l'ostéoarthrite
• l'arthrite juvénile
• l'arthrite psoriatique
• le syndrome de Reiter
• la maladie osseuse de Paget
• la syndrome de Bartter
• la goutte
• la dysménorrhée
• la péricardite
• la bursite
• la tendinite
• les états fébriles
• les maux des tête
• le diabète insipide néphrogène

L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des contractions prématurées, pour réduire le liquide amniotique de l'hydramnios, et pour traiter le canal artériel.

Mécanisme d'action

Voir l'article principal : AINS

Effets secondaires

Voir l'article principal : AINS

Propriétés chimiques

L'indométacine est un dérivé d'indole méthylé et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C₁₉H₁₆ClNO₄ et son nom chimique est acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique. Elle est légèrement soluble dans l'alcool et encore moins dans l'eau. Son pKa est de 4,5 et elle a un poids moléculaire de 357,79.

Historique

L'indométacine a été découverte en 1963. Elle est commercialisée sous le nom de Indocid ® par Merck. Son mécanisme d'action, a été décrit pour la première fois en 1971, de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX.

Références

• Lum GM, Aisenbrey GA, Dunn MJ, Berl T, Schrier RW, McDonald KM. "In vivo effect of indomethacin to potentiate the renal medullary cyclic AMP response to vasopressin". Journal of Clinical Investigations. 1977 January; 59(1): 8–13.
• Akbarpour F, Afrasiabi A, Vaziri ND. "Severe hyperkalemia caused by indomethacin and potassium supplementation". Southern Medical Journal. 1985 Jun;78(6):756-7.
• Ragheb M. "The clinical significance of lithium-nonsteroidal anti-inflammatory drug interactions". J Clin Psychopharmacol. 1990 Oct;10(5):350-4.
• Phelan KM, Mosholder AD, Lu S. "Lithium interaction with the cyclooxygenase 2 inhibitors rofecoxib and celecoxib and other nonsteroidal anti-inflammatory drugs". Journal of Clinical Psychiatry. 2003 Nov;64(11):1328-34.
• Hart FD, Boardman PL. "Indomethacin: A new non-steroid anti-inflammatory agent". British Medical Journal. 1963 Oct 19;5363:965-70.
• Ferreira SH, Moncada S, Vane JR. "Indomethacin and aspirin abolish prostaglandin release from the spleen". Nat New Biol. 1971 Jun 23;231(25):237-9.
• Scherzer P, Wald H, Rubinger D, Popovtzer MM. "Indomethacin and sodium retention in the rat: role of inhibition of prostaglandin E2 synthesis". Clin Sci (Lond). 1992 Sep;83(3):307-11.

1. ↑ Entrée du numéro CAS « 53-86-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

Liens externes

• Effects of Perinatal Indomethacin Treatment on Preterm Infants, academic dissertation (PDF)
• Indomethacin, from MedicineNet
• Indomethacin, par Drugs.com
• Indocin: Description, chemistry, ingredients, par RxList.com
• INDOMETACINE Biam.

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