C17H26N2O


C17H26N2O

Ropivacaïne

Ropivacaïne
Ropivacaïne
Général
Nom IUPAC (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propylpiperidine-2-carboxamide
No CAS 84057-95-4
Code ATC N01BB09
PubChem 175805
Propriétés chimiques
Formule brute C17H26N2O  [Isomères]
Masse molaire 274,4011 gmol-1
C 74,41 %, H 9,55 %, N 10,21 %, O 5,83 %,
pKa 8,1
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 87 - 98 % (péridurale)
Métabolisme Hépatique, (CYP1A2)
Demi-vie d’élim. 1.6 à 6 heures
(suivant la voie)
Excrétion Rénale (86 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La ropivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides commercialisé sous le nom de Naropeine ®. Le terme ropivacaïne regroupe la forme lévogyre (commercialisée) et la forme racémique de la molécule.

Sommaire

Utilisation clinique

Indications

La ropivacaïne est réservée à l'usage hospitalier. Elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Elle est très fréquemment utilisée en anesthésie et analgésie obstétricales, en association avec la morphine et ses dérivés. Il est également possible de l'utiliser en infiltrations, par exemple dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs post-opératoires. La ropivacaïne s'utilise aussi en anesthésie caudale chez l'enfant entre 1 et 12 ans.

Effets indésirables

La ropivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. En cas de passage intravasculaire accidentel, sa toxicité cardiaque est réelle mais toutefois moins importante que celle de la bupivacaïne. Elle est également neurotoxique par cette voie. Les réactions allergiques sont exceptionnelles.

Avancées

Malgré une puissance moindre, la ropivacaïne tend à remplacer la bupivacaïne dans la plupart de ses indications (à l'exception des rachianesthésies) en raison de sa moindre toxicité cardiaque. Elle est concurrencée dans ce domaine par la lévobupivacaïne.


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