C12H20O2

Acétate de bornyle

Acétate de bornyle
Structure de l'acétate de bornyle
Général
DCI	acétate de bornyle
Nom IUPAC	acétate de 1,7,7-triméthyl-6-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yle
Synonymes	acétate de bornéol éthanoate de bornyle acétate d'endo-2-camphanyle
No CAS	92618-89-8 76-49-3 (1R,2S,4R) 5655-61-8 (1S,2R,4S)
No EINECS	200-864-4
PubChem	13513
FEMA	2159 (1R,2S,4R)
SMILES	CC(=O)OC1CC2CCC1(C2(C)C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H20O2/c1-8(13)14-10-7-9-5-6-12(10,4)11(9,2)3/h9-10H,5-7H2,1-4H3
Apparence	liquide translucide
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H20O2  [Isomères]
Masse molaire	196,286 g∙mol-1 C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	29 °C [1]
T° ébullition	227,7 °C [2]
Solubilité	éthanol, dipropylène glycol
Masse volumique	1 0 g∙cm-3
Point d’éclair	88,89 °C
Pression de vapeur saturante	0.22800 mm/Hg
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R38 : Irritant pour la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 36, 37, 38,
Phrases S : 2, 26, 36, 37, 39,
Composés apparentés
Autres composés	monoterpènes
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de bornyle est un monoterpène, synthétisé naturellement par certains conifères, comme l'épinette noire dont l'huile essentielle contenue dans les aiguilles contient entre 37 à 45% d'acétate de bornyle.

L'acétate de bornyle est essentiellement utilisé en association en phytothérapie pour ses vertus légèrement sédatives.

Il est également utilisé comme additif alimentaire, en parfumerie et dans l'industrie du tabac pour son odeur typique et fraîche de résineux.

Les seuils en parfumerie sont une solution à 9% et de 10 ppm en temps qu'arôme.

Chimie

L'acétate de bornyle posséde trois atomes de carbone asymétriques, les deux atomes en tête de pont du bicycle et celui portant le groupe acétate. Il est donc chiral. Les deux atomes en tête de pont sont bloqués dans une configuration (R,R) ou (S,S) du fait de contraintes géométriques, il y a deux formes énantiomériques : (1R,4R) et (1S,4S). D'autre part, le carbone 2 qui porte l'acétate peut adopter aussi deux configurations, R (endo) ou S (exo). L'acétate de bornyle se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères:

• (1R,2R,4R)
• (1S,2S,4S)

et

• (1S,2R,4S)
• (1R,2S,4R)

L'acétate de bornyle naturel consiste vraisemblablement en un seul stéréoisomère mais lequel? peut-être le (1R,2S,4R)?

Notes et références

1. ↑ (en) « Bornyl acetate » sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
2. ↑ (en) « Bornyl acetate » sur NIST/WebBook, consulté le 3 septembre 2009

Voir aussi

• Liste d'additifs dans les cigarettes

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