Butène


Butène

Le butène (ou butylène) C4H8 est un gaz incolore et sans odeur, deux fois plus lourd que l'air, soluble dans les solvants organiques polaires (hydrocarbures). Il s'enflamme à 440 °C.

Sommaire

Isomères

Il existe 4 isomères de structure du butène:

  • le but-1-ène
  • le (Z)-but-2-ène
  • le (E)-but-2-ène
  • le 2-méthylprop-1-ène (isobutène) qui constitue une matière première pour la synthèse de l'isoprène.

Ces quatre isomères peuvent aussi être appelés :

  • Butène pour le but-1-ène
  • (Z)-butène pour le (Z)-but-2-ène
  • (E)-butène pour le (E)-but-2-ène

En raison de la position évidente de la double liaison.

nom IUPAC
nom courant
structure
représentation topologique
modèle 3D
but-1-ène
α-butylène
1-butene.svg
But-1-ene-2D-skeletal.png
But-1-ene-3D-balls.png
Z-but-2-ène
Z-β-butylène
Cis-2-butene.svg
Cis-but-2-ene-2D-skeletal.png
Cis-but-2-ene-3D-balls.png
E-but-2-ène
E-β-butylène
Trans-2-butene.svg
Trans-but-2-ene-2D-skeletal.png
Trans-but-2-ene-3D-balls.png
2-méthylpropène
isobutylène
Methylpropene.svg
Isobutylene-2D-skeletal.png
Isobutylene-3D-balls.png

Ces quatre hydrocarbures possèdent quatre atomes de carbone et une double liaison dans leur molécule, mais présentent des structures chimiques différentes visibles sur les formules de gauche. Les petits nombres mentionnés en bleu énumèrent les atomes de la chaîne carbonée principale. Il existe d'autres composés organiques de même formule brute qui ne sont pas des alcènes C4H8, (cyclobutane et méthylcyclopropane).

Ces quatre isomères sont des gaz dans les conditions de température et de pression normales. Ils peuvent être liquéfiés par une baisse de température ou une élévation de pression à l'image de ce qui se fait pour le butane. Ce sont des gaz incolores, que l'on ne peut caractériser par l'odeur, hautement inflammables.

Bien qu'ils ne soient pas présents à l'état naturel dans les produits pétroliers, on peut les obtenir des produits pétrochimiques par cracking du pétrole. Relativement stables, ils sont plus réactifs que les alcanes correspondants en raison de leur double liaison C = C. Le but-1-ène est une oléfine à chaine linéaire et l'isobutylène un alcène à chaîne ramifiée.

Obtention

Le butène est obtenu à partir des gaz issus de la fabrication de l'éthylène.

Utilisations

Le butène intervient dans la synthèse de l'isoprène et est un produit intermédiaire dans la production de colles.

En raison de la présence de doubles liaisons, ces 4 alcènes peuvent servir de monomères dans la formation de polymères et de produits intermédiaires en pétrochimie.

Le butyl caoutchouc synthétique s’obtient par copolymérisation d’isobutylène avec une petite quantité (2 à 7%) d’isoprène apportant une double liaison, donc une possibilité de vulcanisation. Le polymère obtenu supporte mieux les intempéries que les autres élastomères. Comme il est moins perméable aux gaz, il constitue un matériau de choix pour les chambres à air. L'isobutylène est utilisé également dans la production de méthyl tertio-butyl éther ou (MTBE) et d'isooctane pour une meilleure combustion de l'essence.

Voir aussi

Articles connexes

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