485-47-2

Ninhydrine

Ninhydrine
Formule semi-développée de la ninhydrine.
Général
Synonymes	Indane-1,2,3-trione
No CAS	485-47-2
No EINECS	207-618-1
SMILES	C1(C(c2ccccc2C1=O)=O)(O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
Apparence	solide cristallin jaune pâle.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H6O4  [Isomères]
Masse molaire	178,1415 g∙mol-1 C 60,68 %, H 3,39 %, O 35,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	242 °C (décomposition) [2]
Solubilité	dans l'eau : soluble[1]
Précautions
SIMDUT[3]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Écotoxicologie
DL50	78mg/kg (souris, i.p.) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La ninhydrine ou nihydrine (2,2-dihydroxyindan-1,3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API).

Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570nm), seule la proline est colorée en jaune (λ = 440nm).

La ninhydrine réagit avec les acides aminés de désamination et de décarboxylation simultanée : la ninhydrine est toujours en excès.

Puis, l'ammoniac formé, la ninhydrine réduite et un excès de ninhydrine réagissent pour former un composé bleu violet.

Elle réagit également avec les amines primaires générant une coloration pourpre de Ruhemann et avec les amines secondaires auxquelles elle fournira une coloration jaune.

Notes et références

1. ↑ ^{a  et b} NINHYDRINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a  et b} (en) « Ninhydrin » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
3. ↑ « Ninhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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