446-86-6

Azathioprine

Azathioprine
formule de structure de l'azathioprine
Général
No CAS	446-86-6
No EINECS	207-175-4
Code ATC	AX01
SMILES	c1(c2c(nc[nH]2)ncn1)Sc1c(ncn1C)[N+](=O)[O-] eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13)
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H7N7O2S  [Isomères]
Masse molaire	277,263 g∙mol-1 C 38,99 %, H 2,54 %, N 35,36 %, O 11,54 %, S 11,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	243,5 °C [1]
Solubilité	272 mg/L dans l'eau à 25 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 36/37/38, 45,
Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50	400mg/kg rat oral [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azathioprine (6-(1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.

Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue encore un rôle majeur.

Prix

(A l'APHP) Cellcept capsule orale 250 mg 1.183 €/u Cellcept comprimé 500 mg 2.366 €/u

Référence

1. ↑ ^{a , b  et c} http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000446866
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

Azathioprine
Noms commerciaux : Azarek® 25/50 (Suisse), Azathioprine Bexal® (Belgique), Azathioprine Merck® (France), Imuran® (Belgique), Imurek® (Suisse), Imurel® (France), Merck-Azathioprine (Belgique)
Classe : Immunosuppresseur
Autres informations : Sous classe :

• (en) Konstantopoulou M, Belgi A, Griffiths KD, Seale JR, Macfarlane AW. Azathioprine-induced pancytopenia in a patient with pompholyx and deficiency of erythrocyte thiopurine methyltransferase. BMJ 2005;330:350-1. PMID 15705694.

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