443-48-1

Métronidazole

Métronidazole
Général
No CAS	443-48-1
No EINECS	207-136-1
Code ATC	J01XD01 A01AB17 BX01 AF01 AB01
DrugBank	DB00916
PubChem	4173
SMILES	CC1=NC=C(N1CCO)[N+](=O)[O-] eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C6H9N3O3/c1-5-7-4-6(9(11)12)8(5)2-3-10/h4,10H,2-3H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H9N3O3  [Isomères]
Masse molaire	171,154 g∙mol-1 C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	160 °C
Solubilité	9,5g/L eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 40,
Phrases S : 36/37,
SIMDUT[2]
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[1]
Écotoxicologie
DL50	3800mg/kg souris oral 3640mg/kg souris s.c. 870mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le métronidazole est un antibiotique et antiparasitaire appartenant aux nitroimidazoles. Il inhibe la synthèse des acides nucléiques et est utilisé pour le traitement des infections liées à des bactéries anaérobies ainsi qu'à des protozoaires.

Il est efficace contre, entre autres : Giardia lamblia, Entamoeba histolytica, Trichomonas vaginalis, Clostridium difficile, Helicobacter pylori.

Le métronidazole est utilisé dans le traitement de colites pseudomenbraneuses, c'est pourquoi on peut le retrouver associé à d'autres antibiotiques tels que les macrolides apparentés pouvant provoquer ce type de maladie.

Le "métronidazole" (antibiotique) est aussi prescrit pour le traitement des rosacées (type Erythrogel ou Rozagel) et des télangiéctasies.

Effets secondaires

Il a été montré in vitro que le métronidazole réagissait à température ordinaire avec le glutathion ^[3]. Sa structure est à comparer avec celle de l'imurel (qui est aussi un nitroimidazole), et il est logique de penser qu'il peut être une source d'immunodéficience.

Le métronidazole est très amer et a un arrière-goût métallique persistant qui entraîne souvent de l'inappétence. Il peut provoquer des maux de tête. L'usage à longue durée et à forte dose peut entraîner des névropathies périphériques.

Le métronidazole possède un effet antabuse : l'association avec l'alcool sous quelque forme que ce soit (y compris sirop antitussif) est à proscrire car elle peut provoquer de sévères nausées et des crampes.

La prise de métronidazole donne une couleur foncée à l'urine.

• Grossesse : Des effets tératogènes et mutagènes ne peuvent être exclus avec certitude. En Belgique, la manipulation et la réalisation de préparations à base de métronidazole sont interdites pendant la grossesse.

Le métronidazole potentialise l'action des anti-vitamines K et donc augmente le risque hémorragique.

Pharmacologie

Le métronidazole peut être administré sous forme orale, intraveineuse ou topique. Sous forme orale, il est absorbé et passe dans la circulation où il a une demi-vie de 6 à 8 heures. Il pénètre dans le liquide céphalo-rachidien.

Comme le métronidazole traverse la barrière placentaire, il faut l'utiliser avec précaution pendant la grossesse. Au Canada, il est particulièrement contre-indiqué durant le 1^er trimestre, à moins qu'aucun autre traitement ne soit disponible.

Spécialités pharmaceutiques à base de métronidazole

Formes orales

Métronidazole (per os)
Noms commerciaux : Arilin® (Suisse), Flagyl® comprimés oraux (Belgique, Canada, France, Suisse), Metrolag® (Suisse), Metronidazol Alpharma® (Suisse)
Classe : Antibiotique nitroimidazole
Autres informations : Sous classe :

Formes parentérales

Métronidazole (parentéral)
Noms commerciaux : Flagyl® pour perfusions (Belgique, France) réservées à l'usage hospitalier, Metrolag® (Suisse), Métronidazole i.v. B. Braun (Suisse), MÉTRONIDAZOLE générique (BAXTER, BIOSEDRA, BRAUN, LAVOISIER, MACO PHARMA, MERCK) (France)
Classe : Antibiotique nitroimidazole
Autres informations : Sous classe :

Formes topiques

Formes dermiques

Métronidazole (dermique)
Noms commerciaux : Périlox® et Périlox-color® (Suisse), Rosalox® (Suisse), ROSICED® (France), ROZACREME® (France), ROZAGEL® (France), Rozex® (Belgique, Suisse) (réservé au traitement de l'acné rosacée ; usage interdit pendant la grossesse)
Classe : Antibiotique nitroimidazole
Autres informations : Sous classe :

Formes vaginales

Métronidazole (topique vaginal)
Noms commerciaux : Ovules Flagyl® (Belgique, France, Suisse)
Classe : Antibiotique nitroimidazole
Autres informations : Sous classe :

Divers : usage dentaire

Métronidazole (usage dentaire)
Noms commerciaux : COLLAZOLE® (France), Gel dentaire Elyzol® (France, Suisse), GRINAZOLE® (France), IMIZINE® (France), METROCOL® (France), METROGENE® (France) Non commercialisé pour cet usage en Belgique
Classe : Antibiotique nitroimidazole
Autres informations : Sous classe :

Références

1. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
2. ↑ « Hydroxyéthyl-1 méthyl-2 nitro-5 imidazole » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
3. ↑ Tocher & Edwards

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