38396-39-3


38396-39-3

Bupivacaïne

Bupivacaïne
Bupivacaïne
Général
Nom IUPAC (RS)-1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl) piperidine-2-carboxamide
No CAS 38396-39-3
Code ATC N01BB01
PubChem 2474
Propriétés chimiques
Formule brute C18H28N2O  [Isomères]
Masse molaire 288,4277 gmol-1
C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %,
pKa 8,0
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3.5 heures (adultes)
8.1 heures (nouveau-nés)
Excrétion Urinaire (4 - 10 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne ®.

Sommaire

Utilisation clinique

Indications

La bupivacaïne est l'anesthésique local le plus puissant actuellement employé. Réservée à l'usage hospitalier, elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Il est également possible de l'injecter en infiltration dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs jusqu'à vingt heures après la chirurgie. La bupivacaïne est parfois administrée en association avec l'adrénaline (pour prolonger sa durée d'action), avec le fentanyl, le sufentanil ou la morphine (pour potentialiser son effet anesthésique dans les anesthésies péridurales et intrathécales), avec du glucose.

Effets indésirables

La bupivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. Ses effets adverses, très rares mais graves, se rencontrent en cas de passage intravasculaire accidentel. Ils sont dominés par une très forte toxicité cardiaque (troubles du rythme graves, arrêt cardiaques) et une forte toxicité neurologique. Une technique rigoureuse d'injection permet d'éviter la survenue de tels accidents. L'allergie à la bupivacaïne est exceptionnelle.

Avancées

Avec les années la bupivacaïne perd progressivement les faveurs des anesthésistes. Si elle reste très employée en rachianesthésie en raison de sa puissance et de son faible coût, elle est concurrencée dans ses autres indications par la ropivacaïne (Naropeine ®) et la lévobupivacaïne (Chirocaïne ®), énantiomère lévogyre de la bupivacaïne, deux molécules beaucoup moins cardiotoxiques.


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