Xylénol


Xylénol

Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle benzénique avec deux groupes méthyles et un groupe hydroxyle. Le terme xylénol vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.

Il existe six isomères du xylénol, dépendamment de la position des trois substituants sur le cycle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyles en position ortho du groupe hydroxyle.

Sommaire

Propriétés

Les propriétés physiques des 6 isomères du xylénol sont assez similaires.

Xylénol
Nom 2,3-xylénol 2,4-xylénol 2,5-xylénol 2,6-xylénol 3,4-xylénol 3,5-xylénol
Structure 2,3-Xylenol.svg 2,4-Xylenol.svg 2,5-Xylenol.svg 2,6-Xylenol.svg 3,4-Xylenol.svg 3,5-Xylenol.svg
Numéro CAS 526-75-0 105-67-9 95-87-4 576-26-1 95-65-8 108-68-9
1300-71-6 (mélange d'isomères)
Point de fusion 73 à 75,5 °C[1] 24 °C[2] 75 à 77 °C[3] 46 à 48 °C[4] 65 à 68 °C[5] 61 °C[6]
Point d'ébullition °C 216 °C[1] 210 °C[2] 212 °C[3] 203 °C[4] 226 °C[5] 219 °C[6]
pKA[7] 10,50 10,45 10,22 10,59 10,32 10,15
Solubilité peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol: soluble) à très soluble dans l'eau[4] (3,4-xylénol: miscible[5]),
très soluble dans l'éthanol et l'éther
Symboles Toxique Dangereux pour l'environnement Toxique
Phrases
de risque
24/25 - 34 - 51/53 [8] 24/25 - 34 [6],[9]
Conseils
de prudence
(1/2) - 26 - 36/37/39 - 45 - 61 (1/2) - 26 - 28 - 36/37/39 - 45

Utilisation

Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.

Le 2,6-xylénol est un monomère du Poly(oxyde de p-phénylène).

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. a et b Entrée du numéro CAS « 526-75-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 2008 (JavaScript nécessaire).
  2. a et b Entrée du numéro CAS « 105-67-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  3. a et b Entrée du numéro CAS « 95-87-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  4. a, b et c Entrée du numéro CAS « 576-26-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  5. a, b et c Entrée du numéro CAS « 95-65-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  6. a, b et c Entrée du numéro CAS « 108-68-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  7. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  8. « Numéro EC 1300-71-6 » sur ESIS.
  9. « Numéro EC 108-68-9 » sur ESIS.

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