Salicylaldoxime

Salicylaldoxime
Général
Nom IUPAC	6-[(hydroxyamino)méthylidène]cyclohexa-2,4-dièn-1-one
Synonymes	Saldox
No CAS	94-67-7
No EINECS	202-353-8
SMILES	Oc1ccccc1/C=N\O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChIKey : ORIHZIZPTZTNCU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	137,136 ± 0,0069 g·mol-1 C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	57 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	1,390 [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylaldoxime est un composé organique de formule C₆H₄CH=NOH-2-OH. C'est l'oxime du salicylaldéhyde. C'est un solide cristallin chélateur qui est parfois utilisé pour l'analyse d'échantillons contenant des ions de métal de transition ions, avec lesquels il forme des complexes avec des couleurs brillantes^[3].

A l'époque où les métaux ont été analysés par spectrophotométrie, beaucoup de ligands chélateurs formant sélectivement des complexes colorés avec certains métaux ont été développés. Cette méthodologie a été éclipsée par l'introduction de la spectrométrie par torche à plasma. Le salicylaldoxime peut être utilisé pour faire précipiter de façon sélective des ions métalliques pour détermination gravimétrique. Il forme par exemple des précipités vert-jaune avec le cuivre à pH 2,6 en présence d'acide acétique. Sous ces conditions, c'est le seul métal qui précipite; à pH 3.3, le nickel précipite également. Les ions fer(III) interfèrent cependant^[4].

Adsorbé ou chimiquement lié à un support solide tel qu'un gel de silice, il peut être utilisé pour préconcentrer ou extraire des métaux d'une solution diluée, comme de l'eau de mer^[5]. Il a été utilisé comme ionophore dans les électrodes sélectives d'ions, avec une bonne réponse envers Pb²⁺ et Ni^2+[6].

Le salicylaldoxime a aussi été utilisé pour sonder les canaux ioniques dans les tissus musculaires^[7] et comme sonde du photosystème I^[8].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) « Salicylaldoxime » sur ChemIDplus, consulté le 19 mars 2011
3. ↑ P Sedwick, « The Separation Of Metals From Treated Deep-Sea Ferromanganese Nodules By Adsorptive Bubble Techniques Using Salicylaldoxime And Sodium Diethyldithiocarbamate As Organic Precipitating Reagents », dans Separation Science and Technology, vol. 19, n^o 2-3, 1984, p. 183–190 [lien DOI] 
4. ↑ SH Simonsen, « Spectrophotometric Determination Of Copper With Salicylaldoxime - Application To Analysis Of Aluminum Alloys », dans Analytical Chemistry, vol. 27, n^o 8, 1955, p. 1336–1339 [lien DOI] 
5. ↑ AR Sarkar, « Sorption Recovery of Metal Ions Using Silica Gel Modified with Salicylaldoxime », dans Talanta, vol. 43, n^o 11, novembre 1996, p. 1857–1862 [lien DOI] 
6. ↑ EK Quagraine, « Studies Of Spectrophotometric Reagents In Some Transition-Metal And Lead Ion-Selective Electrodes », dans Analyst, vol. 117, n^o 12, décembre 1992, p. 1899–1903 [lien DOI] 
7. ↑ H Chunlei, « Multiple Effects Of Salicylaldoxime On Rat Cardiac Action-Potentials », dans Pharmacology & Toxicology, vol. 77, n^o 6, décembre 1995, p. 386–390 [lien PMID, lien DOI] 
8. ↑ S Katoh, « Inhibitory Effect Of Salicylaldoxime On Chloroplast Photooxidation-Reduction Reactions », dans Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 24, n^o 6, 1966, p. 903 [lien PMID, lien DOI] 

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Salicylaldoxime » (voir la liste des auteurs)