N-méthyl-N-nitrosourée

N-méthyl-N-nitrosourée
Structure de la N-méthyl-N-nitrosourée
Général
Nom IUPAC	1-méthyl-1-nitrosourée
Synonymes	N-nitroso-N-méthylurée
No CAS	684-93-5
No EINECS	211-678-4
PubChem	12699
ChEBI	50102
SMILES	CN(C(=O)N)N=O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C2H5N3O2/c1-5(4-7)2(3)6/h1H3,(H2,3,6) Std. InChIKey : ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H5N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	103,08 ± 0,0032 g·mol-1 C 23,3 %, H 4,89 %, N 40,76 %, O 31,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	20 °C (décomposition[2])
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
T F
Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R25 : Toxique en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 11, 25, 45, 46, 61,
Phrases S : 45, 53,
Transport[3]
-    1325    Numéro ONU : 1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives et matières solides explosibles désensibilisées Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
SGH[3]
Danger H228, H301, H350, H360, P201, P210, P301, P308, P310, P313, H228 : Matière solide inflammable H301 : Toxique en cas d'ingestion H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P301 : EN CAS D’INGESTION: P308 : EN CAS d’exposition prouvée ou suspectée: P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P313 : Consulter un médecin.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La N-méthyl-N-nitrosourée, ou N-nitroso-N-méthylurée, est un composé chimique de formule H₃C–N(NO)–CONH₂. C'est un cancérogène mutagène et tératogène dont la toxicité provient de ce qu'il transfère son groupe méthyle aux bases nucléiques des acides nucléiques.

C'était un précurseur traditionnel dans la synthèse du diazométhane, mais son usage à cette fin est à présent obsolète du fait de sa trop grande instabilité au-dessus de 20 °C et de sa sensibilité aux chocs.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Entrée de « N-Methyl-N-nitrosourea » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
3. ↑ ^{a, b et c} SIGMA-ALDRICH