Benzophénone

Benzophénone
Structure 2D de la benzophénone
Général
Nom IUPAC	diphénylméthanone
Synonymes	diphénylcétone Benzoylbenzène Phénylcétone
No CAS	119-61-9
No EINECS	204-337-6
DrugBank	DB01878
PubChem	3102
FEMA	2134
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence	cristaux blancs dont l'odeur rappelle la rose[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H10O  [Isomères]
Masse molaire[3]	182,2179 ± 0,0114 g·mol-1 C 85,69 %, H 5,53 %, O 8,78 %,
Diamètre moléculaire	0,709 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	49 °C [4]
T° ébullition	305 °C [4]
Solubilité	137 mg·l-1 (eau, 25 °C) [5]
Masse volumique	1,146 g·cm-3 à 20 °C [4]
T° d'auto-inflammation	560 °C [4]
Point d’éclair	150 °C [4]
Thermochimie
ΔfH0gaz	49,9 J·K-1·mol-1 [6]
ΔfH0solide	-34 kJ·mol-1 [6]
ΔfusH°	18,194 kJ·mol-1 à 47,88 °C [6]
ΔvapH°	94,977 kJ·mol-1 [6]
Cp	224,8 J·K-1·mol-1 à 26,85 °C [6]
PCI	-6 508 kJ·mol-1 [6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi N
Symboles : Xi : Irritant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 36/37/38, 50/53,
Phrases S : 26, 29, 37/39, 61,
Transport
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
DL50	10 g·kg-1 (rat, oral) 2,895 g·kg-1 (souris, oral) [5]
LogP	3,38[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzophénone est une cétone bicyclique de formule brute C₁₃H₁₀O₁. Ce composé est utilisé dans les encres et les vernis UV d'imprimerie, comme intermédiaire pour la synthèse de composés pharmaceutiques et agrochimiques et dans l'industrie des parfums^[8].

Utilisation

Ce composé est utilisé comme photo-amorceur UV pour la polymérisation des encres^[8].

En chimie, elle sert à assécher, désoxygéner en association avec le sodium des solvants aprotiques avant distillation pour synthèse. Elle forme avec le sodium, un radical (C₆H₅)₂C^∙-O⁻ qui réagit avec l'eau et l'oxygène et aussi avec les peroxydes d'éther en les éliminant. Ce radical est d'une belle couleur violet foncé qui quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O₂ ont été éliminés.

Ce composé est également utilisé comme additif dans les cigarettes

Production et synthèse

La principale voie de synthèse est l'oxydation en présence d'air du diphénylméthane à l'aide de catalyseur métallique tel le naphténate de cuivre. D'autres voies utilisent le benzène et le chlorure de benzoyle via une acylation de Friedel-Crafts ou encore le benzène et le phosgène^[8].

Notes et références

1. ↑ ^{a et b} BENZOPHENONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a, b, c, d et e} Entrée de « Benzophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2009 (JavaScript nécessaire)
5. ↑ ^{a et b} (en) « Benzophenone » sur ChemIDplus, consulté le 23 février 2009
6. ↑ ^{a, b, c, d, e et f} Benzophenone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 23 février 2009
7. ↑ « Benzophénone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. ↑ ^{a, b et c} Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ketones, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002