Benzophenone

Benzophenone

Benzophénone

Benzophénone
Structure 2D de la benzophénone
Structure 2D de la benzophénone
Structure 2D de la benzophénone
Général
Nom IUPAC diphénylméthanone
Synonymes diphénylcétone

Benzoylbenzène

Phénylcétone
No CAS 119-61-9
No EINECS 204-337-6
DrugBank DB01878
PubChem 3102
FEMA 2134
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs dont l'odeur rappelle la rose.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H10O  [Isomères]
Masse molaire 182,2179 gmol-1
C 85,69 %, H 5,53 %, O 8,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion 49 °C [2]
T° ébullition 305 °C [2]
Solubilité 137 mgl-1 (eau, 25 °C) [3]
Masse volumique 1,146 gcm-3 à 20 °C [2]
T° d’auto-inflammation 560 °C [2]
Point d’éclair 150 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0gaz 49,9 JK-1mol-1 [4]
ΔfH0solide -34 kJmol-1 [4]
Δfus 18,194 kJmol-1 à 47,9 °C [4]
Δvap 94,977 kJmol-1 [4]
Cp 224,8 JK-1mol-1 à 26,9 °C [4]
PCI -6 508 kJmol-1 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 36/37/38, 50/53,
Phrases S : 26, 29, 37/39, 61,
Transport
90
   3077   
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 10 g/kg (rat, oral)
2,895 g/kg (souris, oral) [3]
LogP 3.38[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzophénone est une cétone bicyclique de formule brute C13H10O1. Ce composé est utilisé dans les encres et les vernis UV d'imprimerie, comme intermédiaire pour la synthèse de composés pharmaceutiques et agrochimiques et dans l'industrie des parfums [6].

Utilisation

Ce composé est utilisé comme photo-initiateur UV pour la polymérisation des encres[6].

En chimie, elle sert à assécher, désoxygéner en association avec le sodium des solvants aprotiques avant distillation pour synthèse. Elle forme avec le sodium, un radical (C6H5)2C-O qui réagit avec l'eau et l'oxygène et aussi avec les peroxydes d'éther en les éliminant. Ce radical est d'une belle couleur violet foncé qui quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O2 ont été éliminés.

Production et synthèse

La principale voie de synthèse est l'oxydation en présence d'air du diphénylméthane à l'aide de catalyseur métallique tel le naphténate de cuivre. D'autres voies utilisent le benzène et le chlorure de benzoyle via une acylation de Friedel-Crafts ou encore le benzène et le phosgène[6].

Notes et références

  1. a  et b BENZOPHENONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c , d  et e Entrée de « Benzophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. a  et b (en) « Benzophenone » sur ChemIDplus, consulté le 23 février 2009
  4. a , b , c , d , e  et f Benzophenone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 23 février 2009
  5. « Benzophénone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. a , b  et c Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ketones, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 
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