Benzaldéhyde

Benzaldéhyde
Général
Nom IUPAC	Aldéhyde benzoïque
Synonymes	phenylmethanal Benzenecarboxaldehyde Benzene carbaldehyde Amandol
No CAS	100-52-7
No EINECS	202-860-4
FEMA	2127
SMILES	c1ccccc1C=O PubChem, Vue 3D
Apparence	liquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6O  [Isomères]
Masse molaire[3]	106,1219 ± 0,0063 g·mol-1 C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,
Moment dipolaire	2,77 D [2]
Diamètre moléculaire	0,607 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-26 °C[1]
T° ébullition	179 °C[1]
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C) éthanol,éther,acétone,benzène
Masse volumique	vapeur 3,66 liquide 1,046 (20 °C)
T° d'auto-inflammation	190 °C[1]
Point d’éclair	62 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–13,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 26 °C : 130 Pa[1]
Viscosité dynamique	1,4 cP (25 °C)
Point critique	45,4 bar, 421,65 °C [4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : $C_{P} = (-0.890) + (4.4758E-1) \times T + (-1.8566E-4) \times T^{2} + (-3.6205E-8) \times T^{3} + (3.1110E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 115,338 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 80 960 763 286 12,85 111 293 1 049 330 56,85 125 661 1 184 373 99,85 138 950 1 309 416 142,85 151 499 1 428 460 186,85 163 580 1 541 503 229,85 174 653 1 646 546 272,85 185 012 1 743 590 316,85 194 888 1 836 633 359,85 203 848 1 921 676 402,85 212 144 1 999 720 446,85 219 968 2 073 763 489,85 226 990 2 139 806 532,85 233 420 2 200 850 576,85 239 419 2 256 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 244 746 2 306 936 662,85 249 578 2 352 980 706,85 254 050 2 394 1 023 749,85 257 997 2 431 1 066 792,85 261 570 2 465 1 110 836,85 264 884 2 496 1 153 879,85 267 838 2 524 1 196 922,85 270 560 2 550 1 240 966,85 273 160 2 574 1 283 1 009,85 275 576 2 597 1 326 1 052,85 277 926 2 619 1 370 1 096,85 280 326 2 642 1 413 1 139,85 282 731 2 664 1 456 1 182,85 285 260 2 688 1 500 1 226,85 288 048 2 714
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,5437 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 605-012-00-5 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S24 : Éviter le contact avec la peau.
Phrases R : 22,
Phrases S : (2), 24,
Transport
-    1990    Numéro ONU : 1990 : BENZALDÉHYDE
NFPA 704
2 2 0
SIMDUT[6]
B3, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 63 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7]
Attention H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
Écotoxicologie
LogP	1,48[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et est utilisé en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.

Historique

Faisant suite aux travaux fondateurs, mais incomplets, de Pierre Robiquet et Antoine Boutron Charlard sur l'amygdaline, qu'ils avaient obtenue en 1830 des amandes amères du fruit du Prunus dulcis, sans pouvoir interpréter complètement leurs résultats d'analyse, deux chimistes allemands, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent à leur tour dans les mois qui suivirent, en 1832, l'essence d'amandes amères dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C₇H₆O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C₇H₅O, reste inchangé.

Préparation

On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du toluène ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène. Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots…)

Propriétés chimiques

La combustion complète du benzaldéhyde produit du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C₆H₅-COOH dont l'odeur est désagréable. Cette réaction d'auto-oxydation survient lentement dans l'air à température ambiante, ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.

En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.

Pour caractériser le benzaldéhyde (et tous les aldéhydes en général), on le fait agir sur l'hydrazine H₂N-NH₂) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C₆H₅-NH-NH₂.

Utilisations

• Parfumerie : produits odoriférants.
• Alimentation: préparation du cinnamaldéhyde et de ses dérivés.
• Arômes artificiels d'amande et de cerise.
• Intermédiaire industriel pour la fabrication d'acide benzoïque.
• Solvant: résines, acétate et nitrate de cellulose.
• Colorants
• Pesticides: éphédrine.
• Répulsif des abeilles lors de la récolte du miel.

Liens externes

• oxydation du benzaldéhyde
• International Chemical Safety Card 0102
• European Chemicals Bureau
• Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com

Références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} BENZALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
6. ↑ « Benzaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
7. ↑ Numéro index 605-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)