Éthanedial


Éthanedial
Éthanedial
Glyoxal-2D-skeletal.svg Glyoxal-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC éthanedial
Synonymes éthane-1,2-dione, glyoxal
No CAS 107-22-2
SMILES
InChI
Apparence liquide, prisme jaune sous 15 °C
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 58,0361 ± 0,0023 g·mol-1
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 15 °C[2]
T° ébullition 50,4 °C[2],[3]
Solubilité 600 g·l-1 dans l'eau à 20 °C[2]
Masse volumique 1,14 g·cm-3[2]
Pression de vapeur saturante 293 mbar à 20 °C [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanedial est un composé organique de formule OCHCHO. Ce liquide de couleur jaune est le plus petit dialdéhyde existant. C'est aussi une forme tautomère, comme HO-C=CHO, de l'éthynediol (HO–C≡C–OH) .

Sommaire

Production et synthèse

L'éthanedial commercial est préparé soit par l'oxydation en phase gazeuse de l'éthylène glycol, catalysée par de l'argent voire du cuivre, soit par l'oxydation en phase liquide d'éthanal en présence d'acide nitrique. La capacité globale de production est d'environ 220 000 tonnes/an avec une baisse de production due à une surcapacité asiatique. La plupart de la production se fait en phase gazeuse. Le premier producteur d'éthanedial était situé à Lamotte en France, site dont le propriétaire actuel est Clariant. Aujourd'hui la production est largement dominé par BASF en Allemagne, sur le site de Ludwigshafen. Ils atteignent 60 000 tonnes par an. Il existe seulement deux sites de production en Amérique (Geismer en Californie et Charlotte en Caroline du nord). Récemment, la Chine s'est dotée de capacités de production supplémentaires.

Au laboratoire, l'éthanedial est synthétisé par oxydation de l'éthanal avec de l'acide sélénique[4]. La préparation de l'éthanedial anhydre se fait par chauffage d'hydrates de ce composé avec du pentoxyde de phosphore dans un dispositif doté d'un recondenseur[5].

Utilisation

Les industries du papier et du textile utilisent de grandes quantités d'éthanedial qui joue le rôle d'agent de réticulation pour des formulations à partir d'amidon. C'est également un initiateur des urées utilisées lors de traitements chimiques augmentant la résistance aux froissements. L'éthanedial sert d'agent de solubilisation et d'agent de réticulation en chimie des polymères:

  • protéines (tannage du cuir)
  • collagène
  • dérivés cellulosiques (textiles)
  • hydrocolloides
  • amidon

c'est un bon intermédiaire en chimie organique, particulièrement pour la synthèse d'hétérocycles comme les imidazoles[6]. Une forme du réactif utilisée en laboratoire est le bis-hemiacétal avec de l'éthylène glycol, 1,4-dioxane-2,3-diol. Ce composé est disponible dans le commerce.

Solution d'éthanedial

Le composé est fourni typiquement en solution aqueuse concentrée à 40%. Comme d'autres petits aldéhydes, il forme des hydrates. De plus ces hydrates se condensent pour former une série d'oligomères, dont la structure reste mal connue. Pour la plupart des applications, la structure exacte n'a pas de conséquences. Au moins deux hydrates d'éthanedial sont vendus dans le commerce:

  • un dimère d'éthanedial, dihydraté: [(CHO)2]2[H2O]2, 1,4-dioxane-trans-2,3-diol (CAS# 4845-50-5, p.f. 91 à 95 °C)
  • un trimère d'éthanedial, dihydraté:: [(CHO)2]3(H2O)2 (CAS# 4405-13-4).

On estime qu'à des concentrations inférieures à 1 mol/l, l'éthanedial existe majoritairement sous forme de monomère, c'est-à-dire: OCHCHO, OCHCH(OH)2, ou (HO)2CHCH(OH)2. A des concentrations supérieures à 1 mol/l, la forme prédominante est le dimère. Ces dimères sont probablement des dioxanes, de formules [(HO)CH]2O2CHCHO[7]. Les dimères et les trimères peuvent précipiter en raison d'une solubilité plus faible dans des solutions plus froides, à moins de 4,4 °C.

Autre origine

L'éthanedial est un composé inflammable formé lorsqu'on chauffe des mélanges d'huiles et de lipides à haute température.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée du numéro CAS « 107-22-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  3. US20080274046 sur http://www.uspto.gov/, novembre 2008. Consulté le 16 février 2010
  4. Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438. 
  5. Harries, C.; Temme, F., « Über monomolekulares und trimolekulares Glyoxal », dans Berichte, vol. 40, 1907, p. 165–172 [lien DOI] 
    A quote from this paper is instructive of the chemistry of that era "Man erhitzt nun das Glyoxal-Phosphorpentoxyd-Gemisch mit freier Flamme und beobachtet bald, dass sich unter Schwarzfärbung des Kolbeninhalte ein flüchtiges grünes Gas bildet, welches sich in der gekühlten Vorlage zu schönen Krystallen von gelber Farbe kondensiert." (One heats the mixture of (crude) glyoxal and P4O10 with an open flame and soon observes that, upon blackening of the contents, a mobile green gas, which condenses in the cooled flask as beautiful yellow crystals)
  6. Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1955). "Imidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 471. 
  7. Whipple, E. B., « Structure of Glyoxal in Water », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 90, 1970, p. 7183–7186 [lien DOI] 

Lien externe


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