Dihydroxyacétone phosphate


Dihydroxyacétone phosphate
Dihydroxyacétone phosphate
DHAP struct.svg
Structure de la dihydroxyacétone phosphate.
Général
Nom IUPAC (3-hydroxy-2-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes DHAP
No CAS 57-04-5
No EINECS 200-308-7
PubChem 668
ChEBI 16108
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire[1] 170,0578 ± 0,0047 g·mol-1
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La dihydroxyacétone phosphate, couramment abrégé en DHAP (et jadis appelée glycérone phosphate), et un composé organique impliqué dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. C'est avant tout un métabolite de la glycolyse, mais il joue également un rôle dans le cycle de Calvin et dans la biosynthèse de certains lipides de Leishmania mexicana[réf. nécessaire].

Sommaire

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse

Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png    +    Glycerone-phosphate wpmp.png
Fru-1,6-DP   G3P   DHAP
Fructose-diphosphate aldolaseEC 4.1.2.13


Le β-D-fructose-1,6-diphosphate (Fru-1,6-DP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP).

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-diphosphate : la classe I chez les animaux et les végétaux, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

Glycerone-phosphate wpmp.png    \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}    D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png
DHAP   G3P
Triose-phosphate isoméraseEC 5.3.1.1


La DHAP est isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de β-D-fructose-1,6-diphosphate donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Dihydroxyacétone phosphate de Wikipédia en français (auteurs)