Dihydroxyacétone phosphate

Dihydroxyacétone phosphate
Structure de la dihydroxyacétone phosphate.
Général
Nom IUPAC	(3-hydroxy-2-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes	DHAP
No CAS	57-04-5
No EINECS	200-308-7
PubChem	668
ChEBI	16108
SMILES	C(C(=O)COP(=O)(O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)/f/h6-7H InChIKey : GNGACRATGGDKBX-ZDKSUBDRCM Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8) Std. InChIKey : GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire[1]	170,0578 ± 0,0047 g·mol-1 C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La dihydroxyacétone phosphate, couramment abrégé en DHAP (et jadis appelée glycérone phosphate), et un composé organique impliqué dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. C'est avant tout un métabolite de la glycolyse, mais il joue également un rôle dans le cycle de Calvin et dans la biosynthèse de certains lipides de Leishmania mexicana^{[réf. nécessaire]}.

Rôle dans la glycolyse

Article principal : glycolyse.

Biosynthèse

	$\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$		+
Fru-1,6-DP		G3P		DHAP
Fructose-diphosphate aldolase – EC 4.1.2.13

Le β-D-fructose-1,6-diphosphate (Fru-1,6-DP) produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-diphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP).

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-diphosphate : la classe I chez les animaux et les végétaux, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

	$\begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}$
DHAP		G3P
Triose-phosphate isomérase – EC 5.3.1.1

La DHAP est isomérisée en G3P par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de β-D-fructose-1,6-diphosphate donne en fin de compte deux molécules de G3P.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.