213-46-7

Picène

Picène
Structure du picène
Général
Nom IUPAC	picène
Synonymes	dibenzo[a,i]phénanthrène benzo[a]chrysène
No CAS	213-46-7
No EINECS	205-918-7
PubChem	9162
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4=C3C=CC5=CC=CC=C54 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18)10-12-22(20)21/h1-14H
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H14  [Isomères]C22H14
Masse molaire	278,3466 g∙mol-1 C 94,93 %, H 5,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	365,9 °C [1]
T° ébullition	519 °C [2]
Solubilité	0,00431 mg∙l-1 (20 °C,eau) [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le picène est un hydrocarbure aromatique polycyclique obtenu par distillation du goudron et du pétrole, jusqu'à cristallisation par distillations répétées conduisant au produit sec. Il peut être préparé de façon synthétique en faisant réagir du chlorure d'aluminium AlCl₃ anhydre sur du naphtalène et du 1,2-dibromoéthane BrH₂C–CH₂Br. Il cristallise en grandes plaques incolores qui présentent une fluorescence bleue aux ultraviolets.

Le picène est soluble dans l'acide sulfurique H₂SO₄ en donnant une solution verte. L'acide chromique H₂CrO₄ dans l'acide acétique H₃C–COOH oxyde le picène en acide phtalique, en passant par un stade picène-quinone.

Références

1. ↑ (en) « Picene » sur NIST/WebBook, consulté le 25 juin 2009
2. ↑ ^{a  et b} (en) « Picene » sur ChemIDplus, consulté le 25 juin 2009
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

Articles liés

• Pyrène
• Pentacène

Ce document provient de « Pic%C3%A8ne ».