21293-29-8

Acide abscissique

Acide abscissique
Général
Nom IUPAC	[S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen- 1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid
Synonymes	Dormin ABK ABA
No CAS	21293-29-8 (+)
No EINECS	244-319-5 (+)
PubChem	643732
SMILES	CC1=CC(CC(C)(C)[C@@](/C=C/C(C)=C\C(O)=O)1O)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C15H20O4/c1-10(7-13(17)18)5-6-15(19)11(2)8-12(16)9-14(15,3)4/h5-8,19H,9H2,1-4H3,H,17,18)/b6-5+,10-7-/t15-/m0/s1/f/h17H
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H20O4  [Isomères]
Masse molaire	264,3169 g∙mol-1 C 68,16 %, H 7,63 %, O 24,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	161 à 163 °C
T° ébullition	120 °C (sublime)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide abscissique ou ABA (de l'angl. abscissic acid) est une phytohormone (hormone végétale). Cet acide est un sesquiterpénoïde composé de 15 carbones (C₁₅H₂₀O₄).

Historique

Cette substance a été isolée pour le première fois en 1963 sous le nom d' "abcissine", impliquée dans l'abscission (d'où son nom) des feuilles de cotonnier (Gossypium sp.). En 1964, on désigne la "dormine" comme responsable de la dormance chez les bourgeons de sycomore. C'est enfin en 1965 que le double rôle dans l'abcission et la dormance est attribué à l'"acide abcissique".

Biosynthèse

Chez les plantes, la production d'acide abscissique est concentrée au niveau du parenchyme des racines et des feuilles matures, à l'intérieur des plastes. C'est à partir du DOXP que l'acide abscissique est synthétisé dans les plantes.

1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DOXP) → → isopentényl pyrophosphate (IPP)^[1] → → caroténoïdes (dont β-carotène) (C₄₀) → → 9'-cis-néoxanthine (C₄₀)

9'-cis-néoxanthine (C₄₀) + O₂ → Xanthoxine (C₁₅) (oxydation et coupure en deux de la néoxanthine)

Xanthoxine → Aldéhyde abscissique (ABA-aldéhyde) → Acide abscissique (ABA)^[2] Une voie alternative a pour intermédiaire la cis-violaxanthine au lieu de la cis-néoxanthine.

Inactivation

L'ABA est une molécule assez instable qui est rapidement inactivée. Elle peut l'être par conjugaison avec des oses sous forme d'ABA-β-D-Glucose ester (stockage ou inactivation irréversible) ou par oxydation sous forme d'acide phaséique (PA) puis acide 4'-dihydrophaséique (DPA)

Migration

Il n'existe aucun système de transport spécifique connu jusqu'à présent, par contre, l'acide abscissique étant un acide faible (pKa = 4,7), les mouvements et la distribution intracellulaire sont régis par son état d'ionisation (transport non polarisé : phloème dans les feuilles et xylème dans les racines). Cet état ionisé lui permet plus facilement de traverser les membranes lipidiques. Le temps de migration est relativement limité puisque l'acide abscissique est très rapidement métabolisé.

Propriétés physiologiques

• Dormance et inhibition de germination
  • Induction de la sénescence (maturation des graines en produisant de la LEA ou Late Embryogenesis Abundant protein).
  • Prolongation de la dormance.
  • Arrêt de croissance de bourgeons ayant démarré et réintroduction de la dormance.
  • Inhibition de la germination des graines par modification de la perméabilité des membranes.
• Défense contre différents stress
  • Fermeture des stomates permettant une lutte contre la sécheresse (déficit hydrique), choc osmotique, carence en éléments minéraux, anoxie des racines.
  • Implication dans les voies de défense contre les agents pathogènes (cross-talk avec les voies de signalisation acide jasmonique/Éthylène, fermeture des stomates empêchant la pénétration du pathogène déclenchée par un mécanisme de reconnaissance)^[3],[4].
• Autres rôles
  • Action négative sur l'élongation des entrenœuds.
  • Inversion des conditions photopériodiques nécessaires à la floraison.
  • Accélération de l'abscission des feuilles (repos hivernal) sans la déclencher.
  • Chute des fruits secs.

Voir aussi

• Liste des acides

Références

1. ↑ H. K. Lichtenhaler. 1999. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 50 : 47-65
2. ↑ Nambara & Marion-Poll. 2005. Annu. Rev. Plant Biol. 56 : 165-85
3. ↑ Anderson et al. 2004. Plant Cell. 16 : 3460-3479
4. ↑ Kunkel & Brooks. 2002. Curr. Opin. Plant. Biol. 5 : 325-331

Liens internes

• Éthylène
• Gibbérellines
• Daphne Osborne

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