Oxamyl

Oxamyl
stéréoisomère Z de l'oxamyl
Général
Nom IUPAC	(E,Z)-N,N-diméthyl-2-méthylcarbamoyloxyimino-2-(méthylthio)acétamide
Synonymes	Thioxamyl
No CAS	23135-22-0 (mélange E,Z)
No EINECS	245-445-3
No RTECS	RP2300000
PubChem	31657 (mélange E,Z) 9595287 (Z) 9595287 (E)
ChEBI	38539
SMILES	CCOP(=S)(OCC)SCSCC PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C7H13N3O3S/c1-8-7(12)13-9-5(14-4)6(11)10(2)3/h1-4H3,(H,8,12) InChIKey : KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H13N3O3S  [Isomères]
Masse molaire[2]	219,261 ± 0,013 g·mol-1 C 38,34 %, H 5,98 %, N 19,16 %, O 21,89 %, S 14,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	95-101 °C[3]
Solubilité	280 g·l-1 à 25°C[4]
Masse volumique	0,97 g·cm-3 à 25°C[1]
Pression de vapeur saturante	2,30e-04 mmHg à 25°C[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[3]
T+ N
Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R21 : Nocif par contact avec la peau. R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 21, 26/28, 51/53,
Phrases S : 36/37, 45, 61,
Transport[3]
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
SGH
H300, H312, H330, H411, P260, P264, P273, P280, P284, P301+P310, H300 : Mortel en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver ... soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : EN CAS D’INGESTION: appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Écotoxicologie
DL50	nombreuses valeurs dans la ref[4]
CL50	170 mg/m3/1h (rat, Inhalation)[4]
LogP	-0.48 (eau/octanol)[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oxamyl est une substance active insecticide, acaricide et nématicide de la famille des carbamates. L'oxamyl est utilisé notamment pour le traitement du sol en culture maraîchère contre les nématodes.

Chimie

L'oxamyl possèdent deux stéréoisoméres Z et E du fait du blocage de la rotation autour de la liaison C=N. Il semble peut-être que c'est le diastéréoisomère Z qui soit commercialement disponible...

Notes et références

1. ↑ ^{a, b et c} Entrée de « N',N'-Dimethylcarbamoyl(methylthio)methylenamine N-methyl-carbamate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a, b et c} oxamyl chez Sigma-Aldrich.
4. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) « Oxamyl » sur ChemIDplus

Lien externe

• (fr) Fiche « Oxamyl » sur AGRITOX - Base de données sur les substances actives phytopharmaceutiques.