Dodécahydroxycyclohexane

Dodécahydroxycyclohexane
Général
Nom IUPAC	cyclohexane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodécol
Synonymes	cyclohexanedodécol
No CAS	54890-03-8
PubChem	315987
SMILES	OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O12  [Isomères]
Masse molaire[1]	276,1523 ± 0,0092 g·mol-1 C 26,1 %, H 4,38 %, O 69,52 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dodécahydroxycyclohexane est un composé organique de formule C₆O₁₂H₁₂ ou C₆(OH)₁₂. C'est le sextuple diol géminal du cyclohexane qui peut être aussi considéré comme le sextuple hydrate de la cyclohexanehexone, C₆O₆, un oxyde de carbone.

Dihydrate

Le dihydrate du dodécahydroxycyclohexane, C₆O₁₂H₁₂·2H₂O peut être cristallisé du méthanol sous forme de plaquettes incolores ou de prismes qui se décomposent vers 100 °C^[2].

Modèle avec des ellispoïdes thermiques de la structure moléculaire du dihydrate de dodécahydroxycyclohexane

Ce composé a été synthétisé originellement en 1862 par J. Lerch^[3] en oxydant du hexahydroxybenzène, C₆(OH)₆ ou de la tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, C₆(OH)₄O₂ et a été caractérisé par R. Nietzki et al. en 1885^[4]. Cependant, ce composé a été pendant longtemps pensé être la cyclohexanehexone avec de l'eau de cristallisation, C₆O₆·8H₂O.

Ainsi, ce produit est encore de nos jours communément appelé cyclohexanehexone octahydrate, hexacétocyclohexane octahydrate, triquinoyl octahydrate et autres noms similaires. Sa vraie nature était suspectées depuis 1950 et même avant^[5] mais n'a été expérimentalement confirmée par analyses de diffractométrie de rayons X qu'en 2005^[6].

Voir aussi

• Décahydroxycyclopentane

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dodecahydroxycyclohexane » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager, Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, 1963, vol. 67A(2), pp. 153–162.
3. ↑ Jos. Ud. Lerch, Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren, J. Prakt. Chem., 1862, vol. 87(1), pp. 427–469. DOI:10.1002/prac.18620870146.
4. ↑ R. Nietzki, Th. Benckiser, Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, vol. 18(1), pp. 499–515. DOI:10.1002/cber.188501801110.
5. ↑ Willis B. Person, Dale G. Williams, Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl, J. Phys. Chem., 1957, vol. 61(7), pp. 1017–1018. DOI:10.1021/j150553a047.
6. ↑ Thomas M. Klapötke, Kurt Polborn, Jan J. Weigand, Dodecahydroxycyclohexane dihydrate, Acta Crystallographica, Section E - Structure Reports, 2005.