Phosphoribosylpyrophosphate

Phosphoribosylpyrophosphate
Structure du phosphoribosylpyrophosphate
Général
Synonymes	α-D-ribofuranose 5-phosphate 1-diphosphate
No CAS	7540-64-9
No EINECS	231-417-8
PubChem	7339
ChEBI	17111
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](O1)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 Std. InChIKey : PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H13O14P3  [Isomères]
Masse molaire[1]	390,0696 ± 0,0091 g·mol-1 C 15,4 %, H 3,36 %, O 57,42 %, P 23,82 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phosphoribosylpyrophosphate, ou α-D-ribofuranose 5-phosphate 1-diphosphate, généralement abrégé en PRPP, est un métabolite dérivé du ribose substitué avec un phosphate en C5 et un pyrophosphate en C1. Il est produit essentiellement comme intermédiaire de la biosynthèse des nucléotides puriques et pyrimidiques, et intervient également comme cosubstrat avec le nicotinate dans la synthèse du NAD⁺ et du NADP⁺. Il provient in vivo du ribose-5-phosphate et de l'ATP ou de la dATP sous l'action de la ribose-phosphate diphosphokinase (EC 2.7.6.1).

Il intervient dans le tranfert de groupes phosphoribose dans plusieurs réactions :

Enzyme	Substrat	Produit
adénine phosphoribosyltransférase	adénine	AMP
hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransférase	guanine	GMP
hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransférase	hypoxanthine	IMP
orotate phosphoribosyltransférase	orotate	OMP
uracile phosphoribosyltransférase	uracile	UMP

Dans la synthèse de novo des purines, l'amidophosphoribosyltransférase convertit le PRPP en phosphoribosylamine.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.