Salicylanilide

Salicylanilide
Général
Nom IUPAC	2-hydroxy-N-phénylbenzamide
Synonymes	2-hydroxybenzanilide
No CAS	87-17-2
No EINECS	201-727-8
PubChem	6872
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NC(=O)C2=CC=CC=C2O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C13H11NO2/c15-12-9-5-4-8-11(12)13(16)14-10-6-2-1-3-7-10/h1-9, InChIKey : WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre cristalline beige[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[3]	213,2319 ± 0,012 g·mol-1 C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,
pKa	7,4 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	136 à 138 °C[1]
T° ébullition	> 300 °C (décomposition)[1]
Solubilité	0,055 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	> 300 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Xi
Symboles : Xi : Irritant
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL50	2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4] > 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	3,27[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylanilide est un composé organique de formule C₁₃H₁₁NO. C'est l'amide de l'acide salicylique et de l'aniline. Il est classé à la fois en tant que salicylamide et en tant qu'anilide^[6].

Les dérivés du salicylanilide ont divers applications pharmacologiques. Certains de ses dérivés chlorés, comme le niclosamide, l'oxyclozanide ou encore le rafoxanide sont utilisés comme anthelminthiques. D'autres dérivés bromés, comme le dibromsalan, le métabromsalan ou le tribromsalan sont utilisés comme désinfectants avec une activité antibactérienne et antifongique.

• 

  niclosamide

• 

  oxyclozanide

• 

  rafoxanide

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} Entrée de « Salicylanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
2. ↑ (en) « Salicylanilide » sur ChemIDplus, consulté le 19 mars 2011
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 663, 1986.
5. ↑ Farmaco. Vol. 44, Pg. 465, 1989. PMID
6. ↑ (en) MeSH Salicylanilides