Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique

Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique
Général
Nom IUPAC	1H,3H-furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,4,5,7,8-hexone
No CAS	476-37-9
SMILES	O=C3OC(=O)C=2C(=O)C1=C(C(=O)OC1=O)C(=O)C=23 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10O8/c11-5-1-2(8(14)17-7(1)13)6(12)4-3(5)9(15)18-10(4)16
Propriétés chimiques
Formule brute	C10O8  [Isomères]
Masse molaire[1]	248,1022 ± 0,0104 g·mol-1 C 48,41 %, O 51,59 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique est un anhydride d'acide carboxylique de formule brute C₁₀O₈ et est donc aussi un oxyde de carbone. Il peut être vu comme le résultat de la perte de deux molécules d'eau de l'acide benzoquinonetétracarboxylique.

C'est un solide rouge, stable dans l'air sec jusqu'à 140 °C. Il est insoluble dans l'éther, le tétrachlorure de carbone, CCl₄, le dichlorométhane, CH₂Cl₂ et le disulfure de carbone, CS₂. Il réagit avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, le tétrahydrofurane, l'éthanol et l'eau. Il se dissous dans des dérivés méthylés du benzène en donnant des solutions orange à violet. Exposé à de l'air humide, sa couleur tourne rapidement bleu.

Ce composé a été synthétisé en 1963 par P. R. Hammond qui annonça qu'il est "un des plus forts π-accepteurs jamais décrit"^[2].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzoquinonetetracarboxylic dianhydride » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI:10.1126/science.142.3591.502.

Voir aussi

Articles connexes

• Dianhydride éthylènetétracarboxylique
• Biscarbonate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone
• Bisoxalate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone