Molybdoptérine

Molybdoptérine
Structure d'une molybdoptérine (ici ionisée avec substituants notés R)
Général
No CAS	73508-07-3
PubChem	444331
ChEBI	44074
SMILES	C([C@@H]1C(=C([C@H]2[C@@H](O1)NC3=C(N2)C(=O)N=C(N3)N)S)S)OP(=O)(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H14N5O6PS2/c11-10-14-7-4(8(16)15-10)12-3-6(24)5(23)2(21-9(3)13-7)1-20-22(17,18)19/h2-3,9,12,23-24H,1H2,(H2,17,18,19)(H4,11,13,14,15,16)/t2-,3+,9-/m1/s1 Std. InChIKey : HPEUEJRPDGMIMY-IFQPEPLCSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H14N5O6PS2  [Isomères]
Masse molaire[1]	395,352 ± 0,022 g·mol-1 C 30,38 %, H 3,57 %, N 17,71 %, O 24,28 %, P 7,83 %, S 16,22 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Une molybdoptérine est un précurseur de cofacteur enzymatique formé d'un hétérocycle pyranoptérine, lui-même constitué d'un cycle pyrane fusionné avec une unité ptérine, le pyrane portant des groupes sulfhydryle –SH sur lesquels se fixent les ligands dans les complexes enzymatiques à molybdène et à tungstène. Le groupe alkyl-phosphate est parfois remplacé par un nucléotide alkyl-diphosphate.

La molybdoptérine elle-même ne contient pas de molybdène et n'est pas un cofacteur enzymatique, mais donne le cofacteur à molybdène par fixation, après élimination d'une molécule d'eau, d'un ligand trioxyde de molybdène sous forme MoO₂²⁺ sur les groupes sulfhydryle.

Certaines enzymes de procaryotes ont recours à des cofacteurs à molybdène dérivés de la molybdoptérine présentant des structures parfois assez éloignées.

Étapes principales de la biosynthèse de la ptérine à molybdène, une molybdoptérine.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Article connexe

• Cofacteur à molybdène