Chavibétol

Chavibétol
Général
Nom IUPAC	2-méthoxy-5-(prop-2-én-1-yl)phénol
No CAS	501-19-9
PubChem	596375
SMILES	Oc1cc(ccc1OC)C\C=C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-10(12-2)9(11)7-8/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 InChIKey : NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYAR Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-10(12-2)9(11)7-8/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 Std. InChIKey : NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	164,2011 ± 0,0094 g·mol-1 C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	254 °C[2]
Masse volumique	1,067 g·cm-3 (15 °C)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chavibétol, allylgaïacol, bételphénol ou encore m-eugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes. C'est un isomère de position de l'eugénol, les groupes méthoxy et phénol étant inversés.

Propriétés

Le chavibétol est un liquide huileux fortement réfringent à l'arôme fumé. En solution alcoolique, en présence de chlorure de fer(III) , il se colore d'un bleu-violet intense^[3]. Chauffé en présence de base, comme par exemple la potasse, il se change en isoeugénol^[2] qui peut ensuite être oxydé par le permanganate de potassium en vanilline.

Occurrence naturelle

On le trouve notamment dans l'huile essentielle des feuilles de bétel (Piper betle)^[4]. On l'extrait de la même façon que l'eugénol dans l'huile essentielle de clou de girofle; on commence par agiter l'huile de bétel avec de la soude, puis on acidifie avec de l'acide sulfurique et ensuite on distille sous vide le chavibétol^[3].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a, b et c} Traité élémentaire de chimie organique, Volume 1, Marcellin Berthelot, p 443
3. ↑ ^{a et b} Charles Adolphe Wurtz, Charles Friedel, Camille Chabrié, Dictionnaire de chimie pure et appliquée, partie 3, page 668
4. ↑ Bertram et Gildmeister, J. prakt. Chem., (2), 39, 353